5-hydroxy-7-methyloctene | 102632-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methyloctene
• 英文别名: 2-methyloct-7-en-4-ol
• CAS: 102632-86-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: LNWFOMISFCJSAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methyloctene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以3.84 g的产率得到2-methyloct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Elliott, Christine E.; Miller, David O.; Burnell, D. Jean, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 217 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyloct-7-en-4-one 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-hydroxy-7-methyloctene
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进了末端烯烃的分子内胺化反应：改善了反应条件并扩大了底物范围。

  摘要：

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0706713

文献信息

• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Highly potent, orally active diester macrocyclic human renin inhibitors
  作者：Ann E. Weber、Mark G. Steiner、Philip A. Krieter、Adria E. Colletti、James R. Tata、Thomas A. Halgren、Richard G. Ball、John J. Doyle、Terry W. Schorn

  DOI：10.1021/jm00099a004

  日期：1992.10

  moiety of inhibitor 4o with a variety of substituents led to subnanomolar inhibitors, one of which (the "3(S)-quinuclidinyl-Phe" derivative 33) lowered blood pressure 20 mmHg and completely inhibited plasma renin activity for 6 h in sodium-depleted rhesus monkeys. This compound proved to have limited bioavailability (1% in rats) due to cleavage of the serine ester bond and rapid hepatic extraction.

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“
• Catalytic tandem oxy-palladation and vinylation
  作者：M.F. Semmelhack、W.R. Epa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79288-4

  日期：1993.11

  Intramolecular oxy-palladation of hydroxy-alkenes leads to organo-Pd(II) intermediates which can be trapped by alkenes in chain extension by vinyl substitution; catalysis is efficient using a reoxidation system but the process is limited to substrates which cannot undergo beta-hydride elimination from the organo-Pd(II) intermediate.
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Björn Schlummer、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol025659j

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]The cyclization of aminoalkenes bearing an electron-withdrawing group on the nitrogen atom was catalyzed by triflic or sulfuric acid in toluene. Pyrrolidines and piperidines were formed in excellent yields. N-Phenylanilides also underwent cyclization to form gamma-lactams.
• Elliott, Christine E.; Miller, David O.; Burnell, D. Jean, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 217 - 226
  作者：Elliott, Christine E.、Miller, David O.、Burnell, D. Jean

  DOI：——

  日期：——