(indan-5-ylamino)phenoxymethane-1-thione | 302576-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (indan-5-ylamino)phenoxymethane-1-thione
• 英文别名: N-indan-5-yl-O-phenyl thiocarbamate；O-phenyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)carbamothioate
• CAS: 302576-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: TVZCOAZTHLWISU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (indan-5-ylamino)phenoxymethane-1-thione 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以50%的产率得到5-异硫氰酸茚酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效NADPH氧化酶（NOX）抑制剂的3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.056
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基茚旦 、 硫代氯甲酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(indan-5-ylamino)phenoxymethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  通过受保护的苯硫代氨基甲酸酯制备芳基异硫氰酸酯，并将其应用于咖啡酸（4-异硫氰酸根合）苯酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000139s

文献信息

• Preparation of Aryl Isothiocyanates via Protected Phenylthiocarbamates and Application to the Synthesis of Caffeic Acid (4-Isothiocyanato)phenyl Ester
  作者：Xuechun Zhang、Young K. Lee、James A. Kelley、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo000139s

  日期：2000.9.1
• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins as potent NADPH oxidase (NOX) inhibitors
  作者：Yun Soo Bae、Sun Choi、Jung Jae Park、Jung Hee Joo、Minghua Cui、Hyunsung Cho、Won Jae Lee、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.056

  日期：2016.9

  We report the synthesis of novel 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3, and their biological evaluation using NADPH oxidase (NOX) 1 and 4. Based on structural and pharmacophore analyses of known inhibitors such as hydroxypyrazole 2, we envisioned interesting 2-thiohydantoin compounds, 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3 that would be expected to well match the

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，