5-(烯丙氧基)-2-戊酮 | 156418-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(烯丙氧基)-2-戊酮
• 英文名称: 6-Oxa-8-nonene-2-one
• 英文别名: 2-Pentanone, 5-(2-propenyloxy)-；5-prop-2-enoxypentan-2-one
• CAS: 156418-97-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UKPLSCZIBFJIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(烯丙氧基)-2-戊酮 在 硫酸 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-allyloxy-2-methyl-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  用细菌环氧化物水解酶对官能化 2,2-二取代环氧乙烷进行对映选择性水解

  摘要：

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 、 3-溴丙烯 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到5-(烯丙氧基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Cyclooctanols by a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Radical Cyclization Process

  摘要：

  Samarium(II) iodide (SmI2) has been employed to promote an efficient 8-endo radical cyclization reaction of a variety of substituted olefinic ketones. Various substituted monocyclic, fused bicyclic, and bridged bicyclic cyclooctanols have been synthesized in fair to excellent yield via this protocol. In addition to delineating the synthetic potential of this reaction, experiments have been conducted to determine the source of reduced, noncyclized byproducts present in this and related SmI2-mediated reactions performed under protic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00090a041

文献信息

• US7208554B2
  申请人：——

  公开号：US7208554B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Synthesis of Substituted Cyclooctanols by a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Radical Cyclization Process
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00090a041

  日期：1994.6

  Samarium(II) iodide (SmI2) has been employed to promote an efficient 8-endo radical cyclization reaction of a variety of substituted olefinic ketones. Various substituted monocyclic, fused bicyclic, and bridged bicyclic cyclooctanols have been synthesized in fair to excellent yield via this protocol. In addition to delineating the synthetic potential of this reaction, experiments have been conducted to determine the source of reduced, noncyclized byproducts present in this and related SmI2-mediated reactions performed under protic conditions.