1-cyclopropylprop-2-yn-1-one | 1088610-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1088610-48-3
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: RFHBCIDPRWPKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylprop-2-yn-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(cyclopropanecarbonyl)-2,7-dihydroxy-5-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Troponoids 可以抑制人类真菌病原体新型隐球菌的生长。

  摘要：

  新型隐球菌是一种常见于免疫抑制患者的病原体。可用两性霉素B和氟康唑治疗，但死亡率仍保持在15%～30%。因此，需要新的和更有效的抗隐球菌疗法。类黄酮是基于从西部红柏中分离出来的天然产物，具有广泛的抗菌活性。西部红柏提取物可抑制几种真菌的生长，但西部红柏提取物和类黄酮衍生物均未针对新型隐球菌进行测试 我们筛选了 56 种类黄酮抑制新型隐球菌生长的能力并评估它们是否具有吸引力开发成抗隐球菌药物的候选药物。我们确定了相对于载体处理的对照化合物抑制 80% 的隐球菌生长的 MIC，并确定了 MIC 范围为 0.2 至 15 μM 的 12 种化合物。我们筛选了 MIC ≤ 20 μM 的化合物在肝肝癌细胞中的细胞毒性。50% 的细胞毒性值 (CC50s) 范围为 4 至 >100 μM。大多数肌钙蛋白的治疗指数（TI、CC50/MIC）较低，大多数<8。然而，两种化合物的 TI 值 > 8，包括 TI

  DOI：

  10.1128/aac.02574-16
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基丙炔醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-cyclopropylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐作为立体选择性和区域选择性合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧代-2,4-二烯的试剂。

  摘要：

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.076

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• [EN] MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2022167627A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention relates to Map4K1 inhibitors of formula (I) (I), wherein A, E, G, Q, R1, R2and R4have the same meaning as defined in the description, to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, repectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant MAP4K1 signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients. The present invention further relates to the use, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of protein inhibitors in benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及公式（I）（I）的Map4K1抑制剂，其中A，E，G，Q，R1，R2和R4的含义与说明中定义的相同，涉及包含根据本发明的化合物的制药组合物和组合物，以及创新化合物的预防和治疗用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的制药组合物，特别是用于肿瘤性疾病，或与异常MAP4K1信号相关的其他紊乱免疫反应或其他疾病，作为唯一药物或与其他活性成分联合使用。本发明还涉及用于制造用于治疗或预防良性增生，动脉粥样硬化疾病，败血症，自身免疫性疾病，血管疾病，病毒感染，神经退行性疾病，炎症性疾病，动脉粥样硬化疾病和男性生育控制的制药组合物的使用，分别使用上述化合物制造制药组合物。
• Two Distinct Carbocyclizations of (2‐Formylphenyl)prop‐2‐yn‐1‐yl acetates to Form Substituted <i>1H</i> ‐indene Derivatives and 4‐Acetoxy‐3‐hydroxy‐2‐naphthoates. Cooperative Catalysis using Au(I)/H ₂ O Dual Catalysts
  作者：Akshay Suresh Kshirsagar、Surya Dixit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201358

  日期：2023.3.7

  Gold-catalyzed cyclizations of (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates afford two distinct cyclization products. In the case of substrates bearing a alkyl or arylalkynyl group, 2-carbonyl-1H-indene derivatives were obtained whereas substrates bearing an electron-withdrawing alkynoate or alkynone group, distinct 4-acetoxy-3-hydroxy-2-naphthoates were produced efficiently. Our mechanistic analysis indicates

  (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates 的金催化环化提供两种不同的环化产物。在带有烷基或芳基炔基的底物的情况下，获得了 2-羰基-1H-茚衍生物，而带有吸电子炔酸酯或炔酮基团的底物则有效地产生了不同的 4-乙酰氧基-3-羟基-2-萘甲酸酯。我们的机理分析表明，H 2 O 不仅是亲核试剂，而且还是两种碳环化反应的催化剂。
• Synthesis of 3‐Methylidene‐2,3‐dihydropyrroles via Formal 1,2‐Enamine Migration/Cyclization Cascade of Rhodium Carbenes
  作者：Yuchen Jie、Huiqin Hu、Ze‐Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.202201187

  日期：2023.1.24

  3-dihydropyrroles with an ester or keto group at the C4 position were obtained in moderate to good yields from enamine-tethered triazoles in the presence of a rhodium(II) catalyst. A formal 1,2-enamine migration/cyclization cascade triggered by formation of an α-amino carbene is proposed to illustrate the mechanism. The valuable exocyclic double bond showed distinctive reactivity, which is very useful

  在铑 (II) 催化剂存在下，从烯胺束缚的三唑中获得了在 C4 位置具有酯基或酮基的 3-亚甲基-2,3-二氢吡咯，收率中等至良好。提出了由 α-氨基卡宾的形成触发的正式 1,2-烯胺迁移/环化级联来说明该机制。有价值的环外双键显示出独特的反应性，这对于进一步引入官能团非常有用。二氢吡咯在中性、弱酸性或弱碱性条件下稳定。