1-环丙基丙炔醇 | 1656-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基丙炔醇
• 英文名称: 1-cyclopropylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (RS)-1-cyclopropyl-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1656-85-5
• 化学式: C₆H₈O
• mdl: MFCD21143277
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: NFQRIJRWUCDRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基丙炔醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-cyclopropylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBAF催化常温下的Triazolo [4,5-c]喹啉串联合成

  摘要：

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001280
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-环丙基丙炔醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔丙基醇与蒽的金催化胺化反应，对C（1）-加成和1,2-碳迁移具有非典型的化学选择性

  摘要：

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201905283

文献信息

• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。
• N-Vinylpyridinium tetrafluoroborate salts as reagents for the stereoselective and regioselective synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Ge Gao、Neil Brown、Machiko Minatoya、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.076

  日期：2008.11

  in Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions with aryl and vinyl boronic acids. We now report that these crystalline, air-stable, and non-hygroscopic salts are also useful reagents for the synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes (diene diones), which in turn are valuable starting materials for the synthesis of various five-membered heterocycles. The optimization of reaction conditions

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。
• A Convergent, Stereoselective Route to Trisubstituted Alkenyl Boronates
  作者：Jean Michalland、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03022

  日期：2021.10.15

  A modular, stereoselective route to trisubstituted (Z)-alkenyl (MIDA)boronates is described, consisting of the radical addition–fragmentation of dithiocarbonates to 2-(MIDA)boronyl-3-(2′-fluoro-pyridyl-6′-oxy)-alkenes. The bulky (MIDA)boronate ensures a highly stereoselective fragmentation that is enhanced by the poor stabilization of the radical adjacent to the tetravalent boron atom. The vinyl boronate

  描述了一种生成三取代 ( Z )-烯基 (MIDA) 硼酸酯的模块化立体选择性路线，包括二硫代碳酸酯的自由基加成 - 断裂成 2-(MIDA)boronyl-3-(2'-fluoro-pyridyl-6'-oxy) )-烯烃。庞大的 (MIDA) 硼酸盐确保高度立体选择性碎裂，其通过与四价硼原子相邻的自由基的稳定性差而增强。乙烯基硼酸酯前体是由炔丙醇通过铜催化的氟吡啶氧基衍生物的区域选择性原硼化反应制备的，氟吡啶作为内部导向基团。
• Axial-to-Central Chirality Transfer for Construction of Quaternary Stereocenters via Dearomatization of BINOLs
  作者：Xiao-Long Min、Xu-Ran Xu、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03558

  日期：2019.11.15

  All-carbon quaternary stereocenters are versatile building blocks, and their asymmetric construction has attracted much attention. Herein, we disclose an axial-to-central chirality transfer strategy for the synthesis of chiral quaternary stereocenters via dearomatization of (S)-BINOLs. The reaction proceeded smoothly with a wide range of propargyl carbonates to afford chiral spiro-compounds in high

  全碳四元立体中心是通用的构建基块，其不对称结构引起了人们的广泛关注。在这里，我们公开了一种通过（S）-BINOLs脱芳烃合成手性四元立体中心的轴向向中心手性转移策略。该反应用多种碳酸炔丙酯平稳地进行，以高收率提供具有优异对映选择性的手性螺化合物。此外，该策略扩展到了具有中等s值的rac -BINOL的动力学拆分。