2,3-dibutyl-1H-indole | 1318759-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibutyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-dibutylindole；2,3-Dibutylindole
• CAS: 1318759-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: UOZHPXQFXWFDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3-dibutyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成由铑（III）催化的肼定向Ç ？H活化：N的氧化还原中性和无痕化？N键解理

  摘要：

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201306098

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。
• Pd(II)-Catalyzed Regioselective 2-Alkylation of Indoles via a Norbornene-Mediated C–H Activation: Mechanism and Applications
  作者：Lei Jiao、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja3058138

  日期：2012.9.5

  results indicate that a catalytic cycle operates, in which an N-norbornene type palladacycle is formed as the key intermediate. Oxidative addition of alkyl bromide to the Pd(II) center in this intermediate is the rate-determining step of the reaction. The synthetic utility of this indole 2-alkylation method was demonstrated by its application in natural product total synthesis. A new and general strategy

  基于降冰片烯介导的区域选择性级联 CH 活化，开发了钯催化的游离 NH 吲哚的直接 2-烷基化反应。通过核磁共振光谱分析、关键中间体的表征、氘标记实验和动力学研究来研究详细的反应机理。结果表明催化循环起作用，其中形成N-降冰片烯型钯环作为关键中间体。烷基溴氧化加成到该中间体的 Pd(II) 中心是反应的限速步骤。这种吲哚 2-烷基化方法的合成效用通过其在天然产物全合成中的应用得到了证明。以吲哚 2-烷基化反应为关键步骤，建立了一种新的、通用的合成蚕豆生物碱的策略，
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide-stabilized palladium nanoclusters as a catalyst for Larock indole synthesis
  作者：Kaito Onishi、Kei Oikawa、Hiroki Yano、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c8ra01410h

  日期：——

  N-dimethylformamide-stabilized Pd nanoclusters (NCs) have high catalytic activity in the reaction of substituted 2-iodoanilines with alkynes to give 2,3-disubstituted indoles. This indole synthesis does not require phosphine ligands and proceeds with low Pd catalyst loadings. The Pd NCs were separated from the mixture after the reaction, and recycled at least three times. Transmission electron microscopy images showed

  我们表明N , N - 二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米簇 (NCs) 在取代的 2-碘苯胺与炔烃反应生成 2,3-二取代吲哚的反应中具有高催化活性。这种吲哚合成不需要膦配体，并以低 Pd 催化剂负载量进行。反应后将 Pd NCs 从混合物中分离出来，并至少循环 3 次。透射电子显微镜图像显示，反应前的 Pd 粒径为 1.5-2.5 nm。反应后的粒径为 2-3 nm。X射线光电子能谱表明，反应前Pd NCs的结合能为335.0 eV。
• Single-Pot Synthesis of Alkyl-Substituted Quinolines and Indoles via Photoinduced Oxidation of Primary Alcohols
  作者：A. R. Makhmutov

  DOI：10.1134/s1070363218050080

  日期：2018.5

  Single-pot synthesis of alkyl-substituted quinolines and indoles has been performed via photoinduced oxidation of primary aliphatic alcohols (C2–C5) and condensation of the aldehydes (products of the alcohols oxidation) with aniline under the action of iron-containing catalysts and inorganic oxidants. The synthesis was the most efficient in the presence of FeCl3·6H2O as catalyst and 10% aqueous solution

  烷基取代的喹啉和吲哚的单锅合成是通过在含铁催化剂的作用下光诱导氧化脂族伯醇（C 2 -C 5）和醛（苯酚氧化的产物）与苯胺的缩合反应进行的。和无机氧化剂。在汞灯照射下，在FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂和10％NaOCl水溶液作为氧化剂的存在下，合成是最有效的。已经提出了通过光诱导氧化伯脂族醇的合成机理。
• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.