5-butyl-1H-tetrazole | 66281-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-butyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-butyl-2H-tetrazole
• CAS: 66281-98-9
• 化学式: C₅H₁₀N₄
• 分子量: 126.161
• InChiKey: PLHJRIBZRHLPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-1H-tetrazole 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[4-[(5-丁基四唑-1-基)甲基]苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wahhab; Smith; Moore, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 8, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到5-butyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles and Homologs from 5-Substituted 2-(Alkynyl)tetrazoles via Microwave-Induced Intramolecular Nitrile-Imine–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  摘要：使用微波辐照2-炔基-5-(苯基或烷基)四唑，通过腈-亚胺中间体的分子内[3+2]环化，得到2-(苯基或烷基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。在本方法中，使用5-烷基四唑作为起始物质更具优势，因为传统光反应存在困难。从2-苯基炔基-5-甲硫基-1H-四唑，该反应有效地产生2-甲硫基-3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。使用甲硫基团的程序应用于三种天然存在的威莎莫宁的全合成。该方法还扩展到将双环吡嗪融合到六到八元环中构建分子。

  DOI：

  10.1055/a-1961-8504

文献信息

• Guanidine complex of copper supported on boehmite nanoparticles as practical, recyclable, chemo and homoselective organic–inorganic hybrid nanocatalyst for organic reactions
  作者：Fariba Jafari、Arash Ghorbani‐Choghamarani、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5901

  日期：2020.11

  Afterwards, a new complex of copper was immobilized on BO‐NPs (Cu‐Guanidine@BO‐NPs). This heterogeneous nanocatalyst was used as a practical, recyclable, chemo and homoselective nanocatalyst in the organic processes, i.e. the preparation of tetrazole five‐membered heterocycles and chemoselective sulfoxidation of sulfides using H2O2 as oxidant. In this sense, the prepared nanocatalyst was characterized

  通过在室温下将NaOH水溶液注入硝酸铝水溶液中来制备勃姆石（BO）纳米粒子（NPs）。之后，将新的铜络合物固定在BO-NP上（Cu-Guanidine @ BO-NPs）。这种非均相纳米催化剂在有机过程中被用作实用，可回收，化学和均选择性的纳米催化剂，即使用H 2 O 2作为氧化剂制备四唑五元杂环和硫化物的化学选择性硫氧化。从这个意义上讲，制备的纳米催化剂的特征在于AAS，N 2吸附-解吸等温线，WDX，EDS，SEM和TGA技术。在描述的有机反应中对这种催化剂的可重复使用性进行了几次试验，没有明显降低其催化活性。此外，所有四唑和亚砜衍生物均以高周转数（TON）和周转频率（TOF）数分离，表明在上述反应中Cu-Guanidine @ BO-NPs具有高活性和选择性。
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。
• Fabricated copper catalyst on biochar nanoparticles for the synthesis of tetrazoles as antimicrobial agents
  作者：Parisa Moradi、Maryam Hajjami、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114169

  日期：2020.1

  Abstract Biochar is a carbon-rich solid which its surface was covered by high density of carbonyl, hydroxyl and carboxylic acid functional groups. In this work, biochar nanoparticles were prepared from pyrolysis of chicken manure and further a new copper catalyst was supported on its surface (Cu-ABA@biochar) as reusable and environmental biocatalyst. The structure of this catalyst has been characterized

  摘要生物炭是一种富含碳的固体，其表面被高密度的羰基，羟基和羧酸官能团覆盖。在这项工作中，通过鸡粪的热解制备了生物炭纳米颗粒，并在其表面上负载了一种新的铜催化剂（Cu-ABA @ biochar），作为可重复使用的环境生物催化剂。该催化剂的结构已通过SEM，EDS，WDX，XRD，TGA，N2吸附-解吸等温线，FT-IR和AAS技术进行了表征。该催化剂的SEM图像表明粒径小于直径100nm。在合成四唑衍生物中研究了这种纳米催化剂的催化活性。在存在Cu-ABA @ biochar的情况下，以高TOF和TON值获得了Tetrazole产品，这表明该催化剂具有很高的效率。针对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选了获得的四唑的生物活性，发现这些化合物具有良好的活性。该催化剂可重复使用数次，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。同样，回收的催化剂通过SEM，FT-IR，AAS和N2吸附-解吸等温线进行
• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。
• 1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the green synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Elaheh Aali、Mostafa Gholizadeh、Nazanin Noroozi-Shad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131289

  日期：2022.1

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction in good to excellent yields between various benzonitriles and sodium azide. For this purpose, 1-disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ([BiPy](HSO3)2Cl2) system as an ionic liquid catalyst have been extended for the construction of these valuable

  已经开发了一种简单、绿色和有效的方法，用于通过 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1 H-四唑衍生物，各种苄腈和叠氮化钠之间的收率良好至极好。为此，1-二磺基-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二鎓（[BiPy](HSO 3 ) 2 Cl 2）体系作为离子液体催化剂已被扩展用于构建这些有价值的产品. 该程序具有显着优势，包括使用乙二醇作为绿色溶剂。该方法的其他优点是催化剂价格低廉且易于制备，反应条件温和，反应介质绿色，后处理容易，反应时间短，实验过程简单。