(E)-N-isopropyl-3-(p-tolyl)acrylamide | 132638-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-isopropyl-3-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(4-methylphenyl)-N-(propan-2-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-methylphenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 132638-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XKKCUADTHQRLIX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  382.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (E)-N-isopropyl-3-(p-tolyl)acrylamide 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(E)-N-isopropyl-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基氯乙酰氨 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-isopropyl-3-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Zhen; Wen, Liang-Wei; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2579 - 2584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mesoporous Silica MCM-41 Supported<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Pd Complex for Heck and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、Mashitah Mohd Yusoff、Md. Lutfor Rahman

  DOI：10.1002/jccs.201400196

  日期：2015.1

  Heterocyclic carbene‐Pd complex was anchored onto the mesoporous silica MCM‐41 which exhibits high catalytic activity in Heck reaction under phosphine free reaction conditions for the reaction of iodo/bromoarenes with olefinic compounds such as butyl acrylate, isopropyl acrylate and styrene. This catalytic system also showed high activity for Sonogashira coupling reaction of various aryl halides under

  杂环卡宾-Pd配合物固定在介孔二氧化硅MCM-41上，该介孔二氧化硅在无膦反应条件下的Heck反应中表现出很高的催化活性，可用于碘/溴代芳烃与烯烃化合物（如丙烯酸丁酯，丙烯酸异丙酯和苯乙烯）的反应。该催化体系在铜，膦和无溶剂条件下，对各种芳基卤化物的Sonogashira偶联反应也表现出很高的活性。空气和热稳定的催化剂可重复使用几次，而不会显着降低其活性。在Heck和Sonogashira偶联反应中都证明了催化剂的高效率以及其再循环能力和较低的Pd负载量是所提出的催化剂系统的优点。
• Heck, Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions using ppm level of SBA-16 supported Pd-complex
  作者：Shaheen M. Sarkar、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1039/c4nj02319f

  日期：——

  supported 1,2-diaminocyclohexane Pd-complex (100–500 mol ppm of Pd) was found to be an efficient catalyst in the palladium-catalyzed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl halides under mild reaction conditions. The Pd-complex efficiently promoted all of these coupling reactions with appropriate coupling partners to afford the corresponding coupling products

  发现SBA-16负载的1,2-二氨基环己烷Pd络合物（100-500 mol ppm Pd）是钯催化的Mizoroki-Heck，Suzuki-Miyaura和无铜Sonogashira交叉偶联反应的有效催化剂。芳基卤化物在温和的反应条件下。Pd-配合物可以通过适当的偶合剂有效地促进所有这些偶合反应，从而以几乎定量的产率提供相应的偶合产物。负载的钯络合物很容易被回收并使用五次，而其催化活性没有明显损失。
• HUANG, SHI-ZHEN;WEN, LIANG-WEI;HUANG, XIAN, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N7, C. 2579-2584
  作者：HUANG, SHI-ZHEN、WEN, LIANG-WEI、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3
  作者：Shang-Zheng Sun、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.011

  日期：2019.5

  Abstract A copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3 is described. A wide range of arenes and heteroarenes at the β-position of acrylamides are compatible with the reaction, affording the corresponding (E)-trifluoromethylated products in moderate to good yields. The reaction proceeded fast and can be completed within 30 min.

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。
• Huang, Zhi-Zhen; Wen, Liang-Wei; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2579 - 2584
  作者：Huang, Zhi-Zhen、Wen, Liang-Wei、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——