<2-Methyl-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester | 24393-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: <2-Methyl-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2-methylphenyl)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00176632
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FPBJDRRJLHQBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Methyl-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 <2-Methyl-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Fiquet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1893, vol. <6> 29, p. 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted γ-Bisalkoxycarbonyl Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Hamdollah Saeidian、Zohreh Mirjafary、Dirk Iffland、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-0029-1218017

  日期：2009.10

  The asymmetric synthesis of α,β-disubstituted γ-bisalkoxycarbonyl sulfonates is reported. The synthesis is based on the Michael addition of a lithiated enantiopure sulfonate bearing a cheap chiral sugar auxiliary to Knoevenagel acceptors. The reaction proceeds with high asymmetric inductions (ds = 69-96%) and good yields (62-79%). The absolute configuration was determined by X-ray crystal-structure analysis.

  报道了α,β-二取代γ-双烷氧羰基磺酸盐的不对称合成。该合成基于脂锂化的手性磺酸盐（含有廉价的糖类手性辅助剂）对Knoevenagel受体的Michael加成反应。反应具有高度的不对称诱导性（对映体比例为69-96%）和良好的产率（62-79%）。绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。
• [EN] OXOPIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND EPILEPSY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPIPÉRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011026240A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of formula (I) which are useful in ameliorating conditions characterized by unwanted sodium and/or calcium channel actrvrh, particularly Nav 1 7, NaV 1 8, or CaV 3 2 channel activity are disclosed. More specifically, compounds for use in the treatment of conditions such as epilepsy, cancer, pain, migraine, Parkinson's disease, depression, schizophrenia, psychosis, and tinnitus are disclosed.

  公式（I）的化合物对于改善由不需要的钠和/或钙通道活性引起的症状特别有用，特别是Nav 1 7，NaV 1 8或CaV 3 2通道活性。更具体地，揭示了用于治疗癫痫、癌症、疼痛、偏头痛、帕金森病、抑郁症、精神分裂症和耳鸣等疾病的化合物。
• One pot, three-component synthesis of novel 3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl-4-phenyl-4H-pyrans
  作者：P. Praveen Kumar、Y. Dathu Reddy、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.020

  日期：2014.4

  Green and efficient one pot, three-component synthesis of novel 2-amino-6-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin)-2(1H)-yl-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitriles 6 has been developed by condensing 3-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile 3, benzaldehydes 4 and active methylene compounds 5 using l-proline as catalyst in EtOH at RT.

  绿色高效的一锅三组分合成新型2-氨基-6-（1,4-二氧代-3,4-二氢酞嗪）-2（1 H）-基-4-苯基-4 H-吡喃-3 ，5-二腈6已经开发通过缩合3-（1,4-二氧代-3,4- dihydrophthalazin-（1 ħ） -基）-3-氧代丙腈3，苯甲醛4和活性亚甲基化合物5使用升-脯氨酸作为室温下，在EtOH中添加催化剂
• Efficient Asymmetric Synthesis of 4H-Chromene Derivatives through a Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction Catalyzed by a Salen-Cobalt(II) Complex
  作者：Zhenhua Dong、Xiaohua Liu、Juhua Feng、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201001151

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives was achieved through a tandem Michael addition-cyclization reaction of easily available cyclohexane-1,3-dione and ethyl 2-cyano-3-phenylacrylates. Moderate to good yields (up to 81 %) and high enantioselectivities (up to 89 % ee) were obtained with a chiral salen-cobalt(II) complex. This process was air tolerant and

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Imidazolium chloride immobilized SBA-15 as a heterogenized organocatalyst for solvent free Knoevenagel condensation using microwave
  作者：Mst. Nargis Parvin、Hua Jin、Mohd. Bismillah Ansari、Soon-Moon Oh、Sang-Eon Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.11.008

  日期：2012.1

  short channeled disk type mesostructure which can provide facile to-and-from diffusion of substrates and products with enhanced activity. This heterogenized organocatalyst ILS had been investigated for the Knoevenagel condensation reaction of different aromatic and heteroaromatic aldehyde with ethyl cyanoacetate in solvent free conditions. The catalyst ILS was found to be efficient to catalyze the condensation

  通过微波辐射共缩聚法合成1-甲基-3-[（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓氯化物[MTESPImCl]固定化的非均相有机催化剂，其中1-甲基咪唑（Im）被改性有机硅烷（3-氯丙基三乙氧基硅烷）。ILS的特征是小天使XRD，N 2吸附解吸等温线，TEM，SEM，TGA和FT-IR。ILS显示2D六角形短通道盘状介观结构，可以提供增强的活性，可以轻松地在基材和产品之间来回扩散。已经研究了这种均相的有机催化剂ILS在无溶剂条件下用于不同芳族和杂芳族醛与氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应。发现使用单模微波辐射，催化剂ILS可有效催化缩合，从而有效地导致反应在6分钟内完成。