methyl 2-phenyl-2-(o-tolylamino)acetate | 1218295-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(o-tolylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylanilino)-2-phenylacetate
• CAS: 1218295-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XNGWSMHMYRZBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(o-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚砜基sulf的NH插入反应

  摘要：

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131313

文献信息

• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Blue Light‐promoted Carbene Transfer Reactions of Tosylhydrazones
  作者：Yingying Xu、Guanghui Lv、Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/asia.202000378

  日期：2020.7

  Metal‐free photochemical carbene‐transfer reactions of tosylhydrazones were developed under blue light irradiation at room temperature. This reaction constructs C−X (X=C, N, O, S) bonds and cyclopropanes from readily available and stable starting materials.

  室温下在蓝光下进行了甲苯磺酰hydr的无金属光化学卡宾转移反应。该反应从容易获得且稳定的起始原料中构建CX（X = C，N，O，S）键和环丙烷。
• TfOH-Catalyzed N–H Insertion of α-Substituted-α-Diazoesters with Anilines Provides Access to Unnatural α-Amino Esters
  作者：Sha Hu、Jiale Wu、Zuolin Lu、Jiaqi Wang、Yuan Tao、Meifen Jiang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02588

  日期：2021.2.19

  time-economical TfOH-catalyzed N–H insertion between anilines and α-alkyl and α-aryl-α-diazoacetates provides a straightforward approach to access unnatural α-amino esters, which readily undergo various transformations and can thus be used for the synthesis of pharmaceutically relevant molecules. The α-amino esters were obtained in moderate to excellent yields.

  节省时间的TfOH催化的苯胺与α-烷基和α-芳基-α-二重氮乙酸酯之间的N–H插入提供了一种直接获得非天然α-氨基酯的直接方法，该酯易于经历各种转化，因此可用于合成药物相关分子 以中等至优异的产率获得了α-氨基酯。
• Rhodium(II)-Catalyzed N–H Insertions of Carbenes under Mechanochemical Conditions
  作者：Sourav Biswas、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00216

  日期：2024.2.23

  Under mechanochemical conditions in a mixer mill, Rh2(OAc)4 catalyzes the reaction between aryldiazoesters and anilines to give α-amino esters. The process proceeds under mild conditions and is insensitive to air. It is solvent-free and scalable. A broad substrate scope, short reaction times, operational simplicity, and good functional group tolerance are additional salient features of this protocol

  在混合研磨机中的机械化学条件下，Rh 2 (OAc) 4催化芳基重氮酯和苯胺之间的反应，生成 α-氨基酯。该过程在温和的条件下进行，并且对空气不敏感。它是无溶剂且可扩展的。广泛的底物范围、短的反应时间、操作简单性和良好的官能团耐受性是该协议的其他显着特征。
• Gold (I) catalysis of X–H bond insertions
  作者：Ian K. Mangion、Mark Weisel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.038

  日期：2010.10

  The utility of gold catalysis for carbene X-H bond insertion chemistry is described for the first time, taking advantage of the unique reactivity of sulfoxonium ylides as metal carbene precursors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.