cinnamoylmesitylene | 55800-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: cinnamoylmesitylene
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-mesityl-3-phenylprop-2-en-1-one；2',4',6'-trimethyl-trans-chalcone；2',4',6'-Trimethyl-trans-chalkon；(E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 55800-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: FLJAEHNSTVEODG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoylmesitylene 在 二氢吡啶 、 C₄₀H₄₂IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-mydroxy-1-mesityl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环氧化物和氮丙啶光自由基的光还原生成

  摘要：

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007571
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 均三甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到cinnamoylmesitylene
  参考文献：
  名称：

  通过AlCl 3促进的串联Friedel-Crafts酰化和用2-链烯酰氯将芳烃烷基化，可轻松合成二氢查耳酮

  摘要：

  在路易斯酸的催化作用下，研究了Friedel-Crafts串联芳烃与2-链烯酰氯的烷基化和烷基化反应。在某些情况下，在无水氯化铝的存在下，级联反应可提供高产率的二氢查耳酮，伴随有1-茚满酮衍生物。还探讨了串联反应的范围，局限性和机理。分子间的Friedel-Crafts烷基化形成二氢查耳酮比在串联反应中由于稳定的六元环跃迁状态而生成1-茚满酮的分子内烷基化更有利。通过在M06-2X / 6-31G（d）级别上的DFT计算进一步研究了后续过程，这与实验观察结果非常吻合，并支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.09.005

文献信息

• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• Iridium(I)-Catalyzed Regioselective CH Activation and Hydrogen-Isotope Exchange of Non-aromatic Unsaturated Functionality
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Laura C. Paterson、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201405114

  日期：2014.11.3

  technology of increasing importance for the investigation of new CH activation and functionalization techniques, as well as in the construction of labelled molecules for use within both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report for the first time selective iridium‐catalyzed CH activation and hydrogen‐isotope exchange at the β‐position of unsaturated organic compounds. The use of our highly

  同位素标记是重要性日益增加的对于新的C调查的关键技术 ħ活化和官能化的技术，以及在两个有机合成和药物发现中使用标记的分子的构建。在此，我们首次报道了在不饱和有机化合物的β位上铱选择性催化CH活化和氢同位素交换。使用我们的高活性[Ir（cod）（IMes）（PPh 3）] [PF 6]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂，在温和的反应条件下，可以进行区域选择性β-活化，并标记一系列具有不同空间和电子性质的α，β-不饱和化合物。通过使用低含量的催化剂，这种新方法可在较短的反应时间内实现高水平的同位素掺入。
• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催
• Acid-promoted cyclization of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers into CF₃-indenes
  作者：Matvei Yu. Martynov、Roman O. Iakovenko、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c7ob00406k

  日期：——

  2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers in H2SO4 at room temperature in just 2 min are quantitatively cyclized into 1-aryl-3-trifluoromethyl-1H-indenes. The reaction proceeds through an intermediate formation of the corresponding CF3-allyl cations, which are cyclized regioselectively at the allyl carbon atom most remote from the CF3-group. The obtained CF3-indenes in solution

  在室温下仅2分钟的时间内，将2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-烯烃及其TMS-醚在H 2 SO 4中定量环化成1-芳基-3-三氟甲基- 1 H-茚。该反应通过中间形成相应的CF 3-烯丙基阳离子进行，该中间体在最远离CF 3-基团的烯丙基碳原子上区域选择性地环化。将得到的CF 3-茚在EtOAc溶液中，在硅胶存在下，在室温下于4小时内定量异构化成3-芳基-1-三氟甲基-1 H-茚。
• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones with Amphiphilic Reaction System
  作者：Katsumasa Nonoshita、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2241

  日期：1988.6

  The conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones has been effected with amphiphilic reaction system consisting of methylaluminum bis(2,6-di-t-butyl-4-alkylphenoxide) and certain complex aluminum hydride reagent.

  α,β-不饱和酮的共轭还原是通过由甲基铝双(2,6-二-叔丁基-4-烷基苯氧基)和某些络合氢化铝试剂组成的两亲反应体系实现的。