6-amino-3-methyl-4-(n-propyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 612513-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(n-propyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-propyl-2,4 dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-propyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-Amino-3-methyl-4-propyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 612513-58-3；1308316-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: CLWLMCWATYLQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正丁醛 、 丙二腈 在 四乙基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到6-amino-3-methyl-4-(n-propyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-3-methyl-4-Aryl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole-5-carbonitriles的高效多组分合成

  摘要：

  多组分反应可在最短的时间内通过简单的分离程序在单个步骤中有效地构建复杂的分子；它们具有较高的经济性 1-7，因此近年来已成为一种强大的合成策略。8-10 在水性介质中进行多组分方案时更具吸引力。水具有多种好处，包括控制放热，并且可以通过单相分离技术进行产品的分离。吡喃并吡唑是一类具有生物学意义的杂环化合物，特别是二氢吡喃并[2,3-c]吡唑在促进生物活性方面发挥着重要作用，并代表了药物化学中一个有趣的模板。带有 4-H 吡喃单元的杂环化合物近年来备受关注，因为它们构成了有前景的药物的重要前体。 11-13 吡并 [2,3-c] 吡唑具有镇痛、14 抗癌、15 抗微生物和抗炎 16 活性。此外，二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑显示出杀软体动物活性 17,18，可用于 Chk 1 激酶抑制剂活性的筛选试剂盒。19,20 它们还可用作药物成分和可生物降解的农用化学品。21-29 Junek 和Aigner30

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.816220

文献信息

• Catalyst-free green synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds assisted by ethylene glycol (E-G) as a reusable and biodegradable solvent medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s12039-020-01775-4

  日期：2020.12

  green ethylene glycol (E-G) can be recycled at least six times with no considerable reduction in activity making it greatly advantageous in addressing the industrial requirements and environmental worries. Graphic AbstractThe catalyst-free and environmentally friendly synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds are reported via ethylene glycol (E-G) as a green, reusable and biodegradable promoting

  摘要我们发现无催化剂，绿色和快速一锅四部分串联的二氢吡喃并[2,3-的准备策略Ç ]吡唑-生物显著支架-通过Knoevenagel反应，迈克尔环合基于绿色化学原则。当前实践的重点是在无害反应条件下的应用，无催化剂，操作简便，使用廉价的引发剂，通过分离纯产物易于过滤，从而避免了对柱色谱法的需求，无金属，优异的收率，节省了反应时间。但是，绿色乙二醇（EG）可以循环使用至少六次，而活性不会显着降低，这使其在满足工业要求和环境问题方面具有极大优势。 图形摘要的二氢吡喃的和环境友好的无催化剂的合成[2,3- c ^ ]吡唑支架报告通过乙二醇（EG），为绿色，可重复使用的和可生物降解促进媒体经由乙酰乙酸乙酯，水合肼/的串联的Knoevenagel -迈克尔反应环化缩合苯肼，芳香族/脂肪族醛和丙二腈提供了预期的产品，具有出色的收率和较短的反应时间，这可能解决了工业上的一些成本问题
• Rapid One-pot, Four Component Synthesis of Pyranopyrazoles Using Heteropolyacid Under Solvent-free Condition
  作者：Hemant V. Chavan、Santosh B. Babar、Rahul U. Hoval、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3963

  日期：2011.11.20

  A series of pyranopyrazoles, was efficiently synthesized via one-pot, four component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes and malononitrile in the presence of catalytic amount silicotungstic acid under solvent free condition. NOE experiments confirmed that the product exist exclusively in the 2H form. The present protocol offers the advantages of clean reaction, short reaction time, high yield, easy purification and economic availability of the catalyst.

  一锅法制备了一系列吡喃吡唑啉衍生物，通过在没有溶剂条件下，以催化量的硅钨酸为催化剂，将乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛和丙二腈进行四组分反应高效合成。NOE实验证实产物仅以2H形式存在。当前方法具有反应干净、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济可得等优点。
• Morpholine triflate promoted one-pot, four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Chen-Feng Zhou、Jian-Jun Li、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.010

  日期：2016.11

  Abstract A one-pot, four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes, and malononitrile was discussed using Lewis acid catalyst morpholine triflate (MorT) to afford a series of dihydropyrano[2,3- c ]pyrazoles, which were generally catalyzed by organic alkalis. Moderate to excellent yields, no chromatographic purification, and evasion of environmentally hazardous solvents

  摘要利用路易斯酸催化剂吗啉三氟甲磺酸酯（MorT）讨论了乙酰乙酸乙酯，水合肼，醛和丙二腈的一锅四组分反应，制得了一系列二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。由有机碱催化。中等至极佳的收率，无需色谱纯化，并且在反应过程中避免使用对环境有害的溶剂，因此该方案对学术界和工业界非常有用。
• Sodium ascorbate as an expedient catalyst for green synthesis of polysubstituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Bamdad

  DOI：10.1007/s11164-018-3260-0

  日期：2018.4

  Sodium ascorbate (SA) was used as a safe catalyst for the synthesis of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles from the one-pot three-component cyclocondensation (3-CC) of aldehydes, phenylhydrazine, and malononitrile at 50 °C. This 3-CC proceeds in a mixture of ethanol–water as a green reaction medium to give the desired densely functionalized pyrazoles in good to high yields. 6-Amino-1,4-dihydropyrano-[2

  抗坏血酸钠（SA）被用作安全的催化剂，用于在50°C下由醛，苯肼和丙二腈的一锅式三组分环缩合（3-CC）合成5-氨基吡唑-4-腈。这种3-CC在乙醇-水的混合物中作为绿色反应介质进行反应，以高到高收率得到所需的致密官能化的吡唑。在SA存在下，还通过生态友好且简单的四组分环缩合（4-CC）合成了6-氨基-1,4-二氢吡喃基-[2,3-c]吡唑-5-腈。该4-CC在回流水中作为绿色介质进行，以优异的产率和相对较短的反应时间获得了二氢吡喃基-[2，3-c]吡唑产物。这些对环境友好的多组分环凝反应具有一些有趣的优势，包括节省时间，
• l-Proline as an efficicent catalyst for the multi-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles in water
  作者：Hormi Mecadon、Md. Rumum Rohman、Iadeishisha Kharbangar、Badaker M. Laloo、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.048

  日期：2011.6

  An efficient four-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles involving ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, malononitrile, and various aldehydes using L-proline (10 mol %) in water under mild reaction condition in excellent yields is established. A comparative study of L-proline with gamma-alumina, basic alumina, and KF-alumina was also carried out. The generality and functional tolerance of this convergent and environmentally benign method is demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.