5-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole | 1238945-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-5-methyl-1H-Pyrazole；3-(2-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 1238945-94-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: NMNMDRKHGHDWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  含氮多环化合物和使用其的有机发光器件

  摘要：

  本发明涉及下式1的含氮多环化合物和包括其的有机发光器件。本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。[式1]。

  公开号：

  CN105408333B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1,3-丁烷二酮 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与羰基化合物和氨水的串联反应合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1021/jo4001756

文献信息

• CuCl-catalyzed one-pot synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Yan Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.027

  日期：2014.4

  A simple and efficient procedure for the preparation of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines via CuCl-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with aldehydes and aqueous ammonia under nitrogen atmosphere has been developed. The usefulness of this novel methodology was showcased by its successful application in the preparation of a potential Eg5 inhibitor.

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Ruthenium-catalyzed α-carbonyl sulfoxonium ylide annulations with aryl substituted pyrazoles <i>via</i> C–H/N–H bond functionalizations
  作者：Zhangpei Chen、Zhiqiang Ding、Tian Chen、Lingxin Meng、Gongshu Wang

  DOI：10.1039/d0ob01899f

  日期：——

  An efficient method for the construction of various pyrazolo[5,1-a]isoquinolines has been achieved via Ru(II)-catalyzed α-carbonyl sulfoxonium ylide annulations with aryl substituted pyrazoles. This oxidant-free transformation occurred through pyrazole-directed C–H activation, Ru-carbene insertion, and acid-promoted carbonyl condensation processes, enabling dual C–C and C–N bond formation. A broad

  一种有效的构建各种吡唑并[5,1- a ]异喹啉的方法是通过Ru( II )催化的α-羰基氧化鎓叶立德与芳基取代的吡唑环化。这种无氧化剂转化通过吡唑导向的 C-H 活化、Ru-卡宾插入和酸促进的羰基缩合过程发生，从而形成双 C-C 和 C-N 键。两个耦合组件的广泛底物范围以高产率有效地工作。
• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines and 8-Methylenepyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoindoles via Regioselective C–C Coupling and Alkyne Hydroamination
  作者：Xuesen Fan、Meng Yan、Yuanyuan Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01620

  日期：2015.11.6

  An efficient and convenient synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines has been achieved via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of terminal alkynes with 5-(2-bromophenyl)-1H-pyrazoles, in situ formed from the condensation of 1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-ones with hydrazine hydrate, followed by 6-endo intramolecular alkyne hydroamination. More interestingly, 8-methylenepyrazolo[5,1-a]isoindoles

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。