3-(acetylthio)cyclopentan-1-one | 1227263-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetylthio)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-acetylthiocyclopentanone；S-(3-oxocyclopentyl) ethanethioate
• CAS: 1227263-34-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: JUKFCIOVBLZZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylthio)cyclopentan-1-one 在 水 、 recombinant lipase from Candida antarctica lipase B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以47.1%的产率得到3-mercaptocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇的立体异构体的分析和感觉表征。

  摘要：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03113
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 硫代乙酸 反应 21.0h， 以81.2%的产率得到3-(acetylthio)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇的立体异构体的分析和感觉表征。

  摘要：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03113

文献信息

• Selectivity Reversal during Thia-Michael Additions Using Tetrabutylammonium Hydroxide: Operationally Simple and Extremely High Turnover
  作者：Daniel Nicponski、Jennifer Marchi

  DOI：10.1055/s-0033-1341106

  日期：——

  The use of tetrabutylammonium hydroxide as a novel and exceedingly efficient thia-Michael addition catalyst is herein described. This extremely simple methodology allows for the conjugate addition of a wide variety of mercaptan nucleophiles, and functions remarkably well with a very wide range of both classical and non-classical Michael acceptors. Contradistinctive to current literature reports, the use of this catalyst more efficiently promotes the addition of more basic thiols. This methodology is especially attractive and operationally simple, as it generally proceeds with only 1 mol% catalytic loading and without excess reagent, and the produced products typically require no purification.
• Flavouring and odorant thiols from renewable natural resources by InIII-catalysed hydrothioacetylation and lipase-catalysed solvolysis
  作者：Reine-Marie Dia、Rim Belaqziz、Abderrahmane Romane、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.081

  日期：2010.4

  A chemoenzymatic access to thiol compounds, including ethyl 3-thiobutanoate, 3-thio-p-menthene and 8-thio-p-menthan-2-one, three compounds of interest in flavour and fragrance chemistry presenting various fruity notes, is proposed. It involves an indium(III)-catalysed hydrothioacetylation of renewable precursors followed by an enzymatic solvolysis of the obtained thioesters by lipases in aqueous or organic solvents. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Analytical and Sensory Characterization of the Stereoisomers of 3-Mercaptocycloalkanones and 3-Mercaptocycloalkanols
  作者：Motoko Wakabayashi、Hidehiko Wakabayashi、Anja Devenie Riegel、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03113

  日期：2020.7.8

  (chain lengths C5–C7) were obtained by addition of thioacetic acid to the respective 2-cycloalken-1-ones and subsequent enzyme-mediated hydrolysis and reduction with LiAlH4, respectively. The stereoisomers were separated via capillary gas chromatography using chiral stationary phases. Their configurations were determined based on 1H NMR data and enzyme-catalyzed kinetic resolutions. Odor thresholds

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。