4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2(1H)-quinolinethione | 1001848-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2(1H)-quinolinethione
• 英文别名: 4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 1001848-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NS
• 分子量: 279.406
• InChiKey: WSAAGPMVXVFKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯基异硫氰酸酯 、 均三甲苯 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-(2,4,6-trimethylphenyl)-2(1H)-quinolinethione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinoline-2-thiones via Tandem Indium(III)-Promoted Friedel−Crafts Alkenylation−Cyclization of 2-Alkynylphenyl Isothiocyanates

  摘要：

  A new approach to the synthesis of 4-aryl- or 4-arylthioquinoline-2-thiones via indium(111) reagent-mediated tandem Friedel-Crafts alkenylationcyclization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates is described.

  DOI：

  10.1021/ol7024668

文献信息

• TfOH-promoted transformation from 2-alkynylphenyl isothiocyanates to quinoline-2-thiones or indoles
  作者：Takashi Otani、Shinichi Kunimatsu、Taku Takahashi、Hiroshi Nihei、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.045

  日期：2009.7

  A variety of 4-arylquinoline-2-thiones and 3-arylthieno[2,3-b]indoles were synthesized in high yields via TfOH-promoted tandem Friedel-Crafts alkenylation-cyclization reactions of 2-alkynylphenyl isothiocyanates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Quinoline-2-thiones via Tandem Indium(III)-Promoted Friedel−Crafts Alkenylation−Cyclization of 2-Alkynylphenyl Isothiocyanates
  作者：Takashi Otani、Shinichi Kunimatsu、Hiroshi Nihei、Yuko Abe、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol7024668

  日期：2007.12.1

  A new approach to the synthesis of 4-aryl- or 4-arylthioquinoline-2-thiones via indium(111) reagent-mediated tandem Friedel-Crafts alkenylationcyclization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates is described.