4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene | 77146-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene
• 英文别名: 14-methylbicyclo[10.3.0]pentadeca-1,(12),13-diene；14-methylbicyclo[10.3.0]-1,13-pentadecadiene；2-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-1H-cyclopenta[12]annulene
• CAS: 77146-09-9
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: AUFKNBTUBSMUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene 在 5% Pd/C 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING KETONES, IN PARTICULAR MACROCYCLIC KETONES

  摘要：

  公式II的酮类化合物，其中A是可选的烷基取代的C2-C12-烷二酰基基团，R1和R2各自独立地是C1-C6烷基，或者R1和R2结合形成可选的烷基取代的C3-C10-烷二酰基基团，而R3是氢或C1-C6烷基，通过将公式I的环烯烃与二氧化二氮反应来制备公式II的酮类化合物。公式II的酮类化合物可以进一步加氢形成公式III的饱和酮类化合物。公式III的大环酮类化合物，例如麝香酮，是受欢迎的香料。

  公开号：

  US20120088935A1
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 aluminum oxide 、 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING KETONES, IN PARTICULAR MACROCYCLIC KETONES

  摘要：

  公式II的酮类化合物，其中A是可选的烷基取代的C2-C12-烷二酰基基团，R1和R2各自独立地是C1-C6烷基，或者R1和R2结合形成可选的烷基取代的C3-C10-烷二酰基基团，而R3是氢或C1-C6烷基，通过将公式I的环烯烃与二氧化二氮反应来制备公式II的酮类化合物。公式II的酮类化合物可以进一步加氢形成公式III的饱和酮类化合物。公式III的大环酮类化合物，例如麝香酮，是受欢迎的香料。

  公开号：

  US20120088935A1

文献信息

• 一种化合物的合成工艺
  申请人：新乡市博源生物科技有限公司

  公开号：CN110746262A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明属于香料香精化学合成技术领域，具体涉及合成名贵香料麝香酮的关键中间体，14‑甲基双环[10.3.0]‑1,13‑十五碳二烯的工业化合成工艺，该合成工艺以环十二酮为起始原料，在碱性条件下，先与异丁烯基氯发生亲核取代反应，生成2‑异丁烯基环十二酮；然后在固体杂多酸催化剂的催化下，进行气相环化，直接得到14‑甲基双环[10.3.0]‑1,13‑十五碳二烯。本发明提供的合成工艺的主要优点为：合成路线简捷、总产率高、对环境友好，易于实现工业化生产；其中杂多酸催化的气相关环生产工艺，不需要反应溶剂，几乎不产生废水与废气，催化剂可以循环使用，原料转化率高，产物纯度高。
• A Short Synthesis of (±)-Muscone
  作者：Valentin Rautenstrauch、Roger L. Snowden、Simon M. Linder

  DOI：10.1002/hlca.19900730416

  日期：1990.6.20

  (±)-Muscone ((±)-1) has been synthesised in three steps from 2-(2′-methylprop-2′-enyl)cyclododecan-1-one (2). The synthesis involves two key transformations: a Lewis-acid-mediated intramolecular ene reaction (23) and the β-cleavage of the bicyclic potassium alkoxide 3a′ to the macrocyclic enone (Z)-11.

  （±）-Muscone（（±）-1）是由2-（2'-methylprop-2'-enyl）cyclododecan-1-one（2）分三步合成的。该合成涉及两个关键转化：路易斯酸介导的分子内烯反应（23）和双环醇钾3a'的β裂解为大环烯酮（Z）-11的转化。
• JP5824056
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• RAUTENSTRAUCH, VALENTIN;SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 896-901
  作者：RAUTENSTRAUCH, VALENTIN、SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/196193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——