2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene | 21890-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene
• 英文别名: 2-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[12]annulene；14-methylbicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-ene；14-methylbicyclo[10.3.0]pentadecene[1(12)]；14-methylbicyclo[10.3.0]pentadecen[1(12)]；14-Methyl-bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-ene
• CAS: 21890-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: CMHQGTXOGZJYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene 在 5% Pd/C 一氧化二氮 、 氢气 作用下， 100.0~280.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING KETONES, IN PARTICULAR MACROCYCLIC KETONES

  摘要：

  公式II的酮类化合物，其中A是可选的烷基取代的C2-C12-烷二酰基基团，R1和R2各自独立地是C1-C6烷基，或者R1和R2结合形成可选的烷基取代的C3-C10-烷二酰基基团，而R3是氢或C1-C6烷基，通过将公式I的环烯烃与二氧化二氮反应来制备公式II的酮类化合物。公式II的酮类化合物可以进一步加氢形成公式III的饱和酮类化合物。公式III的大环酮类化合物，例如麝香酮，是受欢迎的香料。

  公开号：

  US20120088935A1
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 aluminum oxide 、 5% Pd/C 、 四丁基碘化铵 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 90.0~330.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 204.0h， 生成 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-2-methyl-1H-cyclopentacyclododecene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING KETONES, IN PARTICULAR MACROCYCLIC KETONES

  摘要：

  公式II的酮类化合物，其中A是可选的烷基取代的C2-C12-烷二酰基基团，R1和R2各自独立地是C1-C6烷基，或者R1和R2结合形成可选的烷基取代的C3-C10-烷二酰基基团，而R3是氢或C1-C6烷基，通过将公式I的环烯烃与二氧化二氮反应来制备公式II的酮类化合物。公式II的酮类化合物可以进一步加氢形成公式III的饱和酮类化合物。公式III的大环酮类化合物，例如麝香酮，是受欢迎的香料。

  公开号：

  US20120088935A1

文献信息

• A Novel Pentannulation Sequence. Facile Access to Key Intermediates for the Synthesis of<i>Exaltone</i>® and Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660817

  日期：1983.12.14

  Treatment of the sulfonyl ketones 1a and 1b with potassium t-butoxide in toluene or with potassium hydroxide in toluene/dimethyl sulfoxide affords in high yield the bicyclic dienes 3a and 3b, important precursors for Exaltone® and (±)-muscone. An application of this novel pentannulation sequence is demonstrated for the sulfonyl ketones 6, 10, and 14. An intermolecular variant is exemplified by the

  用甲苯中的叔丁醇钾或甲苯/二甲基亚砜中的氢氧化钾处理磺酰基酮1a和1b，可高产率获得双环二烯3a和3b，这是Exaltone®和（±）-麝香酮的重要前体。该新的戊烯醛化序列的应用已证明可用于磺酰基酮6、10和14。分子间的变体以二烯22的合成为例。
• A Short Synthesis of (±)-Muscone
  作者：Valentin Rautenstrauch、Roger L. Snowden、Simon M. Linder

  DOI：10.1002/hlca.19900730416

  日期：1990.6.20

  (±)-Muscone ((±)-1) has been synthesised in three steps from 2-(2′-methylprop-2′-enyl)cyclododecan-1-one (2). The synthesis involves two key transformations: a Lewis-acid-mediated intramolecular ene reaction (23) and the β-cleavage of the bicyclic potassium alkoxide 3a′ to the macrocyclic enone (Z)-11.

  （±）-Muscone（（±）-1）是由2-（2'-methylprop-2'-enyl）cyclododecan-1-one（2）分三步合成的。该合成涉及两个关键转化：路易斯酸介导的分子内烯反应（23）和双环醇钾3a'的β裂解为大环烯酮（Z）-11的转化。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC DIKETONE COMPOUND
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20170362153A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Provided is a method for producing a compound represented by general formula (I) by oxidative cleavage of a compound of formula (II), which is a bicyclic tetrasubstituted olefin compound, using hydrogen peroxide. The method for producing a compound represented by general formula (I) includes a step of subjecting a compound represented by general formula (II) to oxidative cleavage using hydrogen peroxide in the presence of an acid catalyst or in the presence of a tungstic acid compound to obtain the compound represented by general formula (I): [In the formulae, formula -A 1 - (where the front bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 1 while the back bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 2 ) is an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms that may have been substituted and that may further include an ether bond, an ester bond, a secondary amino group, a thioether group, or these, and formula -A 2 - (where the front bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 1 while the back bond denotes a bond that bonds with a carbon atom C 2 ) is an alkylene group having 4 to 10 carbon atoms that may have been substituted and that may further include an ether bond, an ester bond, a secondary amino group, a thioether group, or these.]

  提供了一种通过使用过氧化氢对式为(II)的双环四取代烯烃化合物进行氧化裂解来制备通式(I)化合物的方法。制备通式(I)化合物的方法包括以下步骤：将通式(II)化合物在酸催化剂或钨酸化合物存在下，使用过氧化氢进行氧化裂解，以获得通式(I)化合物。[在公式中，公式-A1-（其中前面的键表示与碳原子C1结合的键，而后面的键表示与碳原子C2结合的键）是具有2至6个碳原子的脂肪族基，可能已被取代，并且可能进一步包括醚键，酯键，次级氨基，硫醚基或这些基团，而公式-A2-（其中前面的键表示与碳原子C1结合的键，而后面的键表示与碳原子C2结合的键）是具有4至10个碳原子的脂肪族基，可能已被取代，并且可能进一步包括醚键，酯键，次级氨基，硫醚基或这些基团。]
• Polyunsaturated bicyclic compounds, their preparation and use of same as
  申请人：Firmenich, SA

  公开号：US04386220A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  New polyunsaturated compounds, their preparation and their use as starting materials for preparing monounsaturated bicyclic compounds useful as intermediates in the preparation of macrocyclic ketones.

  新的多不饱和化合物，其制备以及它们作为起始物质用于制备单不饱和双环化合物，该化合物在制备大环酮中间体时有用。
• Process for preparing unsaturated bicyclic hydrocarbons
  申请人：Firmenich; S. A.

  公开号：US04328383A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  New process for preparing unsaturated bicyclic hydrocarbons useful as intermediate compounds in the preparation of macrocyclic ketones.

  新的制备不饱和双环烃的工艺，可用作制备大环酮中间体化合物。