(1SR,2SR)-phenyl(2-phenylcyclopropyl)ketone | 1145-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2SR)-phenyl(2-phenylcyclopropyl)ketone
• 英文别名: trans-1-benzoyl-2-phenylcyclopropane；phenyl(2-phenylcyclopropyl)methanone；(+/-)-phenyl-(trans-2-phenyl-cyclopropyl)-ketone；trans-phenyl(2-phenylcyclopropyl)methanone；phenyl-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methanone
• CAS: 1145-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZLYYQUZSKSMWAG-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR)-phenyl(2-phenylcyclopropyl)ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯基(2-苯基环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  从环丙基甲醇和 PBr3 制备芳基取代的 E-高烯丙基溴

  摘要：

  摘要 通过用三溴化磷裂解环丙基甲醇，实现了芳基取代的 E-高烯丙基溴化物的快速合成。

  DOI：

  10.1080/00397910600602768
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (1SR,2SR)-phenyl(2-phenylcyclopropyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Ketones. I. Synthesis and Spectra of 1-Aroyl-2-arylcyclopropanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a045

文献信息

• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Rhodium Porphyrin Catalyzed Regioselective Transfer Hydrogenolysis of C–C σ-Bonds in Cyclopropanes with ^<i>i</i>PrOH
  作者：Chen Chen、Shiyu Feng、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00290

  日期：2019.6.24

  porphyrin catalyzed regioselective transfer hydrogenolysis of both activated and unactivated cyclopropanes employing iPrOH as the hydrogen source was discovered. The reaction mechanism for the C–C σ-bond activation of cyclopropanes was identified through an initial radical substitution with rhodium(II) metalloporphyrin radical to give a rhodium porphyrin alkyl, followed by hydrogenolysis with iPrOH to give

  发现了一种新的铑卟啉以i PrOH为氢源催化活化和未活化环丙烷的区域选择性转移氢解反应。通过用金属卟啉铑（II）进行初始自由基取代以生成卟啉烷基铑，然后用i PrOH氢解以生成相应的无环烷烃并再生铑，从而确定了环丙烷C–Cσ键活化的反应机理。（二）金属卟啉自由基。
• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF₂ H-Containing Alcohols
  作者：Yusuke Arai、Ren Tomita、Gaku Ando、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201504838

  日期：2016.1.22

  developed a novel and simple protocol for the direct incorporation of a difluoromethyl (CF2 H) group into alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis. The use of fac-[Ir(ppy)3] (ppy=2-pyridylphenyl) photocatalyst and shelf-stable Hu's reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, as a CF2 H source is the key to success. The well-designed photoredox system achieves synthesis of not only β-CF2

  我们已经开发出一种新颖且简单的协议，可通过可见光驱动的光氧化还原催化将二氟甲基（CF2 H）基团直接掺入烯烃。使用fac- [Ir（ppy）3]（ppy = 2-吡啶基苯基）光催化剂和耐贮存的Hu's试剂N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺作为CF2 H来源是成功的关键。精心设计的光氧化还原系统不仅可以通过溶剂分解法从烯烃中合成β-CF2H-取代的醇，而且还可以合成醚和酯。本方法允许从烯烃中C ＝ C部分的C（sp（3））-CF 2 H和C（sp（3））-O键的一步和区域选择性形成，例如羟基二氟甲基化，无论末端或内部烯烃。此外，这种方法可以容忍各种功能基团。