1-benzyl trans-2-phenylcyclopropane | 14213-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl trans-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-benzyl-trans-2-phenylcyclopropane；trans-1-Benzyl-2-phenylcyclopropan；[(1S,2R)-2-benzylcyclopropyl]benzene
• CAS: 14213-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ARBKNNZVMINNDZ-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl trans-2-phenylcyclopropane 在 盐酸 、 {[2,4-bis((2,6-dichloro)phenylimido)pentyl]copper}₂(μ-benzene) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二氯硝基苯对 C-H 胺化的机理洞察

  摘要：

  我们通过可分离的 β-diketiminato 二铜烷基硝烯中间体 {[Cl2NN]Cu}2(μ-NR)，研究了与化学计量和催化 CH 胺化相关的重要反应途径。{[Cl2NN]Cu}2(μ-N(t)Bu) (3) 对乙苯进行化学计量胺化的动力学研究表明，末端氮烯 [C​​l2NN]Cu=N(t)Bu 是 CH 胺化的活性中间体. 初始速率在高乙苯负载下表现出饱和行为，并且与铜物种 [Cl2NN]Cu 呈负相关，两者都与 CH 胺化之前 [Cl2NN]Cu 碎片从 3 的解离一致。采用 1,4-二甲基环己烷和苄基自由基钟底物的 CH 胺化实验支持逐步 H 原子提取/自由基反弹途径。二铜氮烯 [C​​u]2(μ-NCHRR'

  DOI：

  10.1021/ja400879m
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-phenylpropyldimethylamin 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1-benzyl trans-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions. VII. 1-Benzyl-2-phenylcyclopropane and Olefins from 2-Benzyl-3-phenylpropyltrimethylammonium Iodide^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00975a029

文献信息

• Hypersensitive radical probe studies of Gif oxidations
  作者：Martin Newcomb、Pavel A. Simakov、Seung-Un Park

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02330-5

  日期：1996.2

  Hypersensitive probes were employed in mechanistic studies of Gif oxidations. The results indicate that, unlike the case in enzyme catalyzed hydroxylation reactions, diffusively free radicals are formed in Gif oxidations of these substrates.

  超敏探针用于Gif氧化的机理研究。结果表明，与酶催化的羟基化反应不同，这些底物的Gif氧化形成扩散性自由基。
• On the Mechanism of Ligand-Assisted, Copper-Catalyzed Benzylic Amination by Chloramine-T
  作者：Dipti N. Barman、Peng Liu、Kendall N. Houk、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/om100427s

  日期：2010.8.9

  The mechanism of hydrocarbon amination by chloramine-T derivatives catalyzed by (diimine)copper complexes has been investigated. The initial synthetic study of the reactions revealed ligand-accelerated catalysis, significant sensitivity to the electronic character of the substrates, and low to moderate enantioselectivities with homochiral ligands. Various mechanistic probes, both experimental and computational

  研究了由（二亚胺）铜配合物催化的氯胺-T衍生物进行烃胺化的机理。对反应的初步合成研究表明，配体促进了催化作用，对底物的电子特性具有显着的敏感性，并且具有同手性配体的低至中等对映选择性。各种机械探针，无论是实验性的还是计算性的，都集中在CH插入过程上。在[（二亚胺）Cu（solv）] Z催化的α-D（H）-异丙苯胺的胺化反应中发现了4.6的动力学同位素效应。异构体底物顺式和反式-4-叔丁基-1-苯基环己烷与4-Me-C 6 H 4 SO 2的胺化在所有情况下，由[（二亚胺）Cu（CH 3 CN）] PF 6催化的NNaCl（氯胺-T）或4-NO 2 -C 6 H 4 SO 2 NNaCl（氯胺-N）在所有情况下均产生约1：1的相应的顺式和反式-4-叔丁基-1-苯基-1-磺氨基环己烷。自由基钟底物1-苯基-2-苄基环丙烷用氯胺-T /（二亚胺）Cu（CH 3 CN）] PF 6的胺化得到开环的
• Regioselective aliphatic C–H functionalization using frustrated radical pairs
  作者：Zhipeng Lu、Minsoo Ju、Yi Wang、Jonathan M. Meinhardt、Jesus I. Martinez Alvarado、Elisia Villemure、Jack A. Terrett、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-023-06131-3

  日期：2023.7.20

  applications remain limited. Here we demonstrate that the functionalization of C(sp3)–H bonds can be accomplished using a class of FRPs generated from disilazide donors and an N-oxoammonium acceptor. Together, these species undergo single-electron transfer to generate a transient and persistent radical pair capable of cleaving unactivated C–H bonds to furnish aminoxylated products. By tuning the structure

  受阻路易斯对 (FLP) 对于小分子（例如氢气和二氧化碳）的活化已有充分记录1,2,3,4 。尽管规范的 FLP 化学本质上是异解的，但最近的研究表明，某些 FLP 可以进行单电子转移以提供自由基对5 。由于空间阻碍和/或弱键缔合，这些自由基不会相互湮灭，因此它们被命名为受挫自由基对（FRP）。值得注意的初步结果表明，FRP 可能是化学合成中有用的试剂6,7,8 ，尽管它们的应用仍然有限。在这里，我们证明了 C( sp 3 )–H 键的功能化可以使用由二硅叠氮化物供体和N-氧铵受体生成的一类 FRP 来完成。这些物质一起经历单电子转移，产生瞬态且持久的自由基对，能够裂解未活化的 C-H 键以提供氨氧基化产物。通过调整供体的结构，可以控制区域选择性并调整对叔、仲或伯 C-H 键的反应性。机理研究为目标反应中自由基对的形成和参与提供了强有力的支持。
• Calibration of a fast benzylic radical clock reaction
  作者：R. Hollis、L. Hughes、V. W. Bowry、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo00041a040

  日期：1992.7