4-trifluoroacetyl[2.2]paracyclophane | 138199-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trifluoroacetyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanone
• CAS: 138199-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O
• 分子量: 304.312
• InChiKey: FECLYHWXBBXFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetyl[2.2]paracyclophane 在 potassium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到[2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Osteogenic Surface Modification Based on Functionalized Poly-P-Xylylene Coating

  摘要：

  将生物分子固定在材料表面的生物技术由于其在医学应用中的巨大潜力而​​得到大力发展。在本研究中，设计了一种简单有效的方法，利用材料表面的功能化聚对二甲苯涂层，通过胺-N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯共轭反应来固定生物分子。 NHS 酯官能化涂层是通过化学气相沉积合成的，这是一种简便且无溶剂的方法，创建了一个可进行一步共轭反应的表面。通过这种涂层方法将骨形态发生蛋白2（BMP-2）固定在材料表面，形成成骨环境。固定化过程控制在低温下，不会破坏蛋白质。这种修饰的表面诱导前成骨细胞分化为成骨细胞，这通过碱性磷酸酶（ALP）活性测定、茜素红S（ARS）染色以及成骨基因标记物Alpl和Bglap3的表达来证明。通过这种涂层技术，可以更简单、更有效地实现生长因子在材料表面的固定化。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0137017
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 、 三氟乙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以92%的产率得到4-trifluoroacetyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  新型聚对二甲苯：具有定制的化学和光学性质的薄膜

  摘要：

  化学气相沉积聚合用于制备具有不同化学和光学性质的聚对二甲苯亚微米薄膜。该聚合物是由13种不同的[2.2]对环环烷制备的，它们具有不同的取代度和官能度，包括羟基，甲氧基，氨基，三氟甲磺酸酯或三氟乙酰基。聚（p-二甲苯）与预期的化学结构相符，正如X射线光电子能谱，显微分析和反射吸收红外光谱所证实的那样。对于所有聚合物，已报道了基本光学性质，例如非凡和寻常的折射率，并揭示了涂层的光学各向异性。实验数据与单轴柯西色散模型生成的数据很好地相关。此外，观察到折射率与官能团的电子性质之间明显的相关性。类似地，光学双折射取决于官能团的性质，因为在报道的聚对二甲苯中发现了光学双折射的显着变化。

  DOI：

  10.1021/ma011769e

文献信息

• Functional Paracyclophanes: Synthesis of [2.2]Paracyclophanemethyldithiocarbonates Using Thione-Thiol Rearrangement of S,O-Dithiocarbonates (Benzyl Schönberg Rearrangement) at Mild Conditions
  作者：Daniel Frank、Martin Nieger、Christian Friedmann、Jörg Lahann、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ijch.201100079

  日期：2012.2

  A pathway to benzylic [2.2]paracyclophane thiol derivatives was investigated using the benzyl Schönberg rearrangement.

  使用苄基Schönberg重排研究了苄基[2.2]对环环烷硫醇衍生物的途径。
• DMAP-[2.2]paracyclophane: Observation of an Unusual C-C Insertion
  作者：Nicolas De Rycke、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201001623

  日期：2011.4

  moiety is attached to a [2.2]paracyclophane skeleton, giving a catalyst with intrinsic planar chirality. Their synthesis is described starting from aminoparacyclophane 5 in four steps. In the course of this preparation, an unprecedented rearrangement involving a C-C bond insertion was observed, leading to an unexpected quinolone-phenyl[2.2]cyclophane (8). The target catalyst 16 was obtained in enantio-pure

  描述了衍生自 4-(二甲氨基) 吡啶 (DMAP) 的新型亲核催化剂家族。氨基吡啶部分连接到 [2.2] 对环芳烷骨架上，提供具有固有平面手性的催化剂。它们的合成被描述为从氨基对环烷 5 开始分四步进行。在此制备过程中，观察到了前所未有的涉及 CC 键插入的重排，导致了意想不到的喹诺酮-苯基 [2.2] 环烷 (8)。通过与手性仲胺形成非对映异构体，得到对映纯形式的目标催化剂16，允许简单的色谱分离。还进行了初步催化研究。
• Chemical film on substrate, method of forming the same, and method of forming N-hydroxysuccinimide ester-functionalized paracyclophane
  申请人：Chen Hsien-Yeh

  公开号：US09771324B2

  公开（公告）日：2017-09-26

  The present invention provides a method of forming N-hydroxysuccinimide ester-functionalized paracyclophane. The present method is carried out by adding 4-carboxyl-paracyclophane into N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and N-Hydroxysuccinimide (NHS) to form N-hydroxysuccinimide ester-functionalized paracyclophane. The present invention further provides a chemical film on a substrate and a method of forming the same, wherein the chemical film includes N-hydroxysuccinimide ester-functionalized poly-para-xylylene.

  本发明提供了一种形成N-羟基琥酰亚胺酯功能化对环草酚的方法。该方法通过将4-羧基对环草酚加入N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）和N-羟基琥酰亚胺（NHS）中，形成N-羟基琥酰亚胺酯功能化对环草酚。本发明还提供了一种基底上的化学膜和形成该化学膜的方法，其中该化学膜包括N-羟基琥酰亚胺酯功能化聚对-二甲苯。
• Parylene variants and methods of synthesis and use
  申请人：Hanefeld Phillip

  公开号：US20070099019A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Fluorinated paracyclophane compounds represented by the formula where least one of R1 and R2 comprises a fluorinated moiety is disclosed. These compounds can be utilized as precursor dimer compounds to produce polymeric coatings comprising copolymers of trifluorinated paraxylylene.

  公开了由以下公式表示的氟代对环联苯化合物，其中R1和R2中至少有一个包含氟化基团。这些化合物可用作前体二聚体化合物，以产生包含三氟代对二甲苯共聚物的聚合物涂层。
• Fabrication of surfaces with reduced protein adsorption and/or cell adhesion
  申请人：Lahann Joerg

  公开号：US20050118595A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fabrication of surfaces with reduced protein adsorption and/or cell adhesion comprising a vapor deposition coating process such that the coating includes polymer interfaces containing chemical groups reducing the protein adsorption and/or cell adhesion. The invention allows precise anchoring and presentation of biomolecules in their biological context. The resulting systems comprise superior surfaces for design of protein- or cellbased bioassays, because of high-signal-to-noise ratios. Background adsorption is suppressed while specific interaction with capturing molecules is not affected.

  制造可减少蛋白质吸附和/或细胞粘附的表面，包括气相沉积涂层工艺，使涂层包括含有可减少蛋白质吸附和/或细胞粘附的化学基团的聚合物界面。本发明可在生物环境中精确固定和呈现生物分子。由于具有高信噪比，由此产生的系统是设计基于蛋白质或细胞的生物检测的优质表面。背景吸附被抑制，同时与捕获分子的特异性相互作用不受影响。