((2R,3R)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol | 242808-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 242808-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XPJHGEBHCKYKMS-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-Butyl-{(R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-prop-2-ynyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙烷 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((2R,3R)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734

文献信息

• A carbohydrate-based approach for the total synthesis of strictifolione
  作者：C.V. Ramana、N. Raghupathi、Mukund K. Gurjar、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.031

  日期：2005.6

  A chiral pool approach starting with d-glucose, using the Yamaguchi protocol and a Z-selective HWE reaction followed by lactonization, has been applied to execute the total synthesis of strictifolione.

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。
• Synthesis of the spiroketal core of integramycin
  作者：Evgeny V Prusov

  DOI：10.3762/bjoc.9.282

  日期：——

  A concise synthetic strategy towards the spiroketal core of the HIV-integrase inhibitor integramycin (1) was developed. The required ketone precursor was efficiently constructed from two simple and easily accessible subunits by means of a hydrozirconation/copper catalyzed acylation reaction. The effects of different protecting groups on the spiroketalization step were also investigated.

  一种简洁的合成策略被开发出来，用于制备HIV整合酶抑制剂Integramycin（1）的螺环醚核心。所需的酮前体通过氢锆化/铜催化酰化反应从两个简单易得的亚基高效构建而成。还研究了不同保护基对螺环醚化步骤的影响。
• Synthetic Studies toward Halichlorine: Complex Azaspirocycle Formation with Use of an NBS-Promoted Semipinacol Reaction
  作者：Paul B. Hurley、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo800336k

  日期：2008.6.1

  The investigations of a synthetic route incorporating a NBS-promoted semipinacol rearrangement to the 6-azaspiro[4.5]decane fragment within halichlorine (1) are presented. A convergent approach was pursued, utilizing two chiral, enantiomerically enriched building blocks, 2-trimethylstannyl piperidene 10 and substituted cyclobutanone 19. Noteworthy synthetic operations in this study include the following:

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。
• Pestalotiopsin A. Side Chain Installation and Exhaustive Probing of Olefin Metathesis as a Possible Tool for Elaborating the Cyclononene Ring
  作者：Leo A. Paquette、Shuzhi Dong、Gregory D. Parker

  DOI：10.1021/jo070862j

  日期：2007.9.1

  terminal double bonds in anticipation of the fact that the (E)-cyclononene substructure could be realized by ring-closing metathesis. This central issue was evaluated with several diene substrates and catalysts, all to no avail. Cross-metathesis experiments involving 59 and 65 with the functionalized heptene 60 revealed a marked difference in the inability to engage interaction with the ruthenium catalyst

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。
• Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0cc00056f

  日期：——

  Use of a bis-dithiane deprotection–tandem bis-spiroacetalisation sequence was key to the successful synthesis of the [5,6,6]-bis-spiroacetal of the antimitotic agent spirastrellolide B, achieved in a highly convergent fashion involving successive dithiane alkylations.

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。