2,2-diallyl-cyclopentane-1,3-dione | 130350-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diallyl-cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-Bis(prop-2-enyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 130350-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PVQFSSGBSSPTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallyl-cyclopentane-1,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,4-diallyl-spiro[4.4]non-7-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环复分解反应合成角稠合三环化合物

  摘要：

  通过使用选择性串联闭环复分解反应，已经开发出一种新颖且高效的角度稠合三轮车方法。

  DOI：

  10.1039/b002136i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 乙酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2,2-diallyl-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自化学空间的具有手性3D形状的三喹嗪环系统的强效选择性Janus激酶抑制剂

  摘要：

  生成的数据库（GDB）遵循化学稳定性和合成可行性的简单规则，列举了数十亿个可能的分子。对GDB的研究表明，许多通常包含四级中心的手性3D形环系统从未被用于药物设计。本文显示通过使用对苯二酚对映选择性合成的例子，这种环系统可用于药物化学，该对苯二酚是一种衍生自角三喹烷的新型手性哌嗪类似物。它被用于设计Janus Kinase 1的纳摩尔选择性抑制剂，并与市售药物Tofacitinib有关，该药物可用于治疗自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1002/anie.202012049

文献信息

• 10,10-dialkyl prostanoic acid derivatives as agents for lowering intraocular pressure
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20040235958A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a method of treating ocular hypertension or glaucoma which comprises administering to an animal having ocular hypertension or glaucoma therapeutically effective amount of a compound represented by the general formula I; 1 wherein the dashed line indicates the presence or absence of a bond, the hatched wedge indicates the &agr; (down) configuration, and the solid triangle indicates the &bgr; (up) configuration; B is a single, double, or triple covalent bond; n is 0-6; X is CH 2 , S or O; Y is any pharmaceutically acceptable salt of CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 ,CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or 2 R is H, C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl; R 2 and R 3 are C 1-6 linear alkyl which may be the same or different, and may be bonded to each other such that they form a ring incorporating the carbon to which they are commonly attached; R 4 is hydrogen, R, C(═O)R, or any group that is easily removed under physiological conditions such that R 4 is effectively hydrogen; R 5 is hydrogen or R; R 6 is i) hydrogen; ii) a linear or branched hydrocarbon containing between 1 and 8 carbon atoms, which may contain one or more double or triple bonds, or oxygen or halogen derivatives of said hydrocarbon, wherein 1-3 carbon or hydrogen atoms may be substituted by O or a halogen; or iii) aryloxy, heteroaryloxy, C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl, C 6-10 aryl or C 3-10 heteroaryl, wherein one or more carbons is substituted with N, O, or S; and which may contain one or more substituents selected from the group consisting of halogen, trihalomethyl, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 6-10 aryl, C 3-10 heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, C 1-6 alkyl, OR, SR, and SO 2 R. Some of the compounds of the present invention and some of their methods of preparation are also novel an nonobvious.

  本发明提供了一种治疗眼压增高或青光眼的方法，包括向患有眼压增高或青光眼的动物施用一定治疗有效量的一种由通式I表示的化合物； 1 其中虚线表示键的存在或不存在，斜线表示α（向下）构型，实心三角形表示β（向上）构型； B是单键、双键或三键； n为0-6； X为CH 2 、S或O； Y为CO 2 H、CO 2 R、CONR 2 、CONHCH 2 CH 2 OH、CON(NHCH 2 CH 2 OH) 2 、CH 2 OR、P(O)(OR) 2 、CONRSO 2 R、SONR 2 或 2 R为H、C 1-6 烷基或C 2-6 烯基； R 2 和R 3 为C 1-6 线性烷基，可以相同也可以不同，并且可以相互连接以形成包含它们通常连接的碳的环； R 4 为氢、R、C(═O)R或在生理条件下易于去除的任何基团，使得R 4 有效地为氢； R 5 为氢或R； R 6 为 i) 氢； ii) 包含1至8个碳原子的线性或支链烃基，可以含有一个或多个双键或三键，或者所述烃基的氧或卤素衍生物，其中1-3个碳或氢原子可以被O或卤素取代；或 iii) 芳氧基、杂芳氧基、C 3-8 环烷氧基、C 3-8 环烷基、C 6-10 芳基或C 3-10 杂芳基，其中一个或多个碳被N、O或S取代；并且可以含有从卤素、三卤甲基、氰基、硝基、氨基、羟基、C 6-10 芳基、C 3-10 杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、C 1-6 烷基、OR、SR和SO 2 R组成的取代基中选择的一个或多个取代基。 本发明的一些化合物及其制备方法也是新颖且非显而易见的。
• 10,10-DIALKYL PROSTANOIC ACID DERIVATIVES AS AGENTS FOR LOWERING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20040157901A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a method of treating ocular hypertension or glaucoma which comprises administering to an animal having ocular hypertension or glaucoma therapeutically effective amount of a compound represented by the general formula I; 1 wherein the dashed line indicates the presence or absence of a bond, the hatched wedge indicates the &agr; (down) configuration, and the solid triangle indicates the &bgr; (up) configuration; B is a single, double, or triple covalent bond; n is 0-6; X is CH 2 , S or O; Y is any pharmaceutically acceptable salt of CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , NHCH 2 CH 2 OH, N(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or 2 R is H, C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl; R 2 and R 3 are C 1-6 linear alkyl which may be the same or different, and may be bonded to each other such that they form a ring incorporating the carbon to which they are commonly attached; R 4 is hydrogen, R, C(═O)R, or any group that is easily removed under physiological conditions such that R 4 is effectively hydrogen; R 5 is hydrogen or R; R 6 is iv) hydrogen; v) a linear or branched hydrocarbon containing between 1 and 8 carbon atoms, which may contain one or more double or triple bonds, or oxygen or halogen derivatives of said hydrocarbon, wherein 1-3 carbon or hydrogen atoms may be substituted by O or a halogen; or vi) aryloxy, heteroaryloxy, C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl, C 6-10 aryl or C 3-10 heteroaryl, wherein one or more carbons is substituted with N, O, or S; and which may contain one or more substituents selected from the group consisting of halogen, trihalomethyl, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 6-10 aryl, C 3-10 heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, C 1-6 alkyl, OR, SR, and SO 2 R. Some of the compounds of the present invention and some of their methods of preparation are also novel an nonobvious.

  本发明提供了一种治疗眼压增高或青光眼的方法，包括向患有眼压增高或青光眼的动物施用一定治疗剂量的一种由通用式I表示的化合物； 1 其中虚线表示键的存在或不存在，斜线表示α（向下）构型，实心三角形表示β（向上）构型； B是单键，双键或三键； n为0-6； X为CH 2 ，S或O； Y为CO 2 H的任何药用可接受盐，或CO 2 R，CONR 2 ，NHCH 2 CH 2 OH，N(CH 2 CH 2 OH) 2 ，CH 2 OR，P(O)(OR) 2 ，CONRSO 2 R，SONR 2 ，或 2 R为H，C 1-6 烷基或C 2-6 烯基； R 2 和R 3 为C 1-6 线性烷基，可以相同也可以不同，并且可以相互连接以形成包含它们通常连接的碳的环； R 4 为氢，R，C(═O)R，或在生理条件下易于去除的任何基团，使得R 4 有效地为氢； R 5 为氢或R； R 6 为 iv）氢； v）含有1至8个碳原子的线性或支链烃，可以含有一个或多个双键或三键，或所述烃的氧或卤素衍生物，其中1-3个碳或氢原子可以被O或卤素取代；或 vi）芳氧基，杂芳氧基，C 3-8 环烷氧基，C 3-8 环烷基，C 6-10 芳基或C 3-10 杂芳基，其中一个或多个碳被N，O或S取代；并且可以含有从卤素，三卤甲基，氰基，硝基，氨基，羟基，C 6-10 芳基，C 3-10 杂芳基，芳氧基，杂芳氧基，C 1-6 烷基，OR，SR和SO 2 R组成的取代基中选择的一个或多个取代基。 本发明的一些化合物及其制备方法也是新颖且非显而易见的。
• Ruthenium Catalyzed Selective Regio-and-Mono-Allylation of Cyclic 1,3-Diketones Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1002/adsc.200900568

  日期：2009.12

  branched products using substituted allyl alcohols as substrates, without acid, base or other additives, under relatively mild conditions. We consider the ruthenium sulfonate to be a “green” alternative in that it uses allyl alcohols as substrate, (rather than carbonates, acetates, etc.) and therefore does not waste the leaving group. The catalyst induces rapid double allylation of various 1,3-diketones

  新的钌-磺酸盐催化剂的Ru（CP *）（η 3 -C 3 H ^ 5）（p -CH 3 Ç 6 ħ 4 SO 3）2，（CP * =五甲基环戊二烯），迅速和区域选择性单allylates双甲酮的在相对温和的条件下，使用取代的烯丙醇作为底物，不含酸，碱或其他添加剂的支链产品。我们认为磺酸钌盐是一种“绿色”替代品，因为它使用烯丙醇（而不是碳酸盐，乙酸盐等）作为底物，因此不会浪费离去基团。该催化剂使用烯丙醇以高产率诱导各种1，3-二酮的快速双烯丙基化。
• Spiro-Annulation <i>via</i> Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Thota Ganesh、Nampally Sreenivasachary、Ashoke Deb

  DOI：10.1055/s-1999-2896

  日期：——

  Various spiro cyclic systems are prepared from β-di-carbonyl compounds and active methylene substrates via palladium catalyzed allylation and ring-closing metathesis (RCM) reaction as key steps.

  各种螺环系统是通过钯催化的烯丙基化和环闭合复分解（RCM）反应，这两个关键步骤从β-二羰基化合物和活泼的亚甲基底物制备而成。
• New tandem radical cyclizations directed toward the synthesis of crinipellin A
  作者：C. Eric Schwartz、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00181a033

  日期：1990.12

  tandem radical cyclization strategy for the construction of the congested angular triquinane portion of the naturally occurring tetraquinane crinipellin A. The preparation and cyclization of three 5,5-disubstituted-1,4-dimethyl-1,3-cyclopentadienes are detailed. This cyclization strategy results in a 1,4-functionalization of the cyclopentadiene nucleus, mediated by an allylic radical cyclization. Each

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化