(S)-3-allyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one | 1190109-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-allyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxy-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1190109-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GABSLVROJOYNNX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 1H-吲哚-2,3-二酮,5-甲氧基-1-(苯基甲基)- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 4-氰基-3-硝基苯甲酸 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到(S)-3-allyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代靛红的对映选择性烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化：铱催化的 C?C 键形成转移氢化

  摘要：

  具有扭曲的羟吲哚：在乙酸烯丙酯、乙酸α-甲基烯丙酯或1,1,-二甲基丙二烯存在下，使用环金属化铱催化剂对取代的靛红进行转移氢化，分别提供羰基烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化的产物，以高度对映体富集的形式。这些研究首次使用活化酮作为不对称 C - C 键形成转移氢化中的亲电伴侣。

  DOI：

  10.1002/anie.200902328

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。
• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。