Trifluoro-acetic acid phenylsulfanylmethyl ester | 103603-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid phenylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: Phenylsulfanylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 103603-55-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: UGESXFRYALTQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid phenylsulfanylmethyl ester 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Mild and Simple Preparations of Sulfinates, Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides from Thioanisoles

  摘要：

  开发了新的高产率程序，将硫代苯甲醚转换为多种用途的磺酰氯衍生物，这一过程通过战略性地利用Pummerer反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-801
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetic acid phenylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Mild and Simple Preparations of Sulfinates, Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides from Thioanisoles

  摘要：

  开发了新的高产率程序，将硫代苯甲醚转换为多种用途的磺酰氯衍生物，这一过程通过战略性地利用Pummerer反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-1997-801

文献信息

• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。
• Reduction of Sulfoxides to Sulfides Mediated by Ferrocene and Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kenji Kobayashi、Yasuo Kubota、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.2000.400

  日期：2000.4

  trifluoroacetic anhydride in the presence of ferrocene gives the corresponding sulfide. The reduction of sulfoxides composed of the ferrocene-spacer-methylsulfinyl triad system would proceed via a through-bond electron transfer rather than a through-space process.

  二芳基亚砜与三氟乙酸酐在二茂铁存在下反应得到相应的硫化物。由二茂铁-间隔基-甲基亚磺酰基三联体系统组成的亚砜的还原将通过通过键电子转移而不是通过空间过程进行。
• Reaction of sulfoxides with nitriles in presence of trifluoracetic anhydride and trifluoroacetic acid : A case of ritter reaction on pummerer intermediate
  作者：Yashwant D. Vankar、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96692-x

  日期：1985.1

  Reaction of various sulfoxides , with nitriles in presence of trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid gave the corresponding amides via a Ritter reaction on Pummerer intermediate derived from the sulfoxides.

  在三氟乙酸酐和三氟乙酸存在下，各种亚砜与腈反应，通过在衍生自亚砜的Pummerer中间体上进行Ritter反应，得到相应的酰胺。