cis-(4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)methyl acetate | 341535-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)methyl acetate
• CAS: 341535-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DNHIGPFKQYSCBL-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 cis-(4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)methyl acetate 在 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 trans-(4-Isocyano-4-methylcyclohexyl)methyl acetate 、 cis-(4-Isocyano-4-methylcyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 cis-(4-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423

文献信息

• Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides
  作者：Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1055/s-2001-11423

  日期：——

  Treatment of tertiary alcohols with silver salts (AgClO4, AgBF4, or AgOTf) and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), followed by hydrolysis, directly affords excellent yields of corresponding isocyanides. This reaction proceeds selectively with tertiary alcohols in the presence of primary and secondary alcohols.

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。