(S)-Lisuride | 159701-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-Lisuride
• 英文别名: (-)-(5S,8R)-Lisuride；3-[(6aS,9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethylurea
• CAS: 159701-44-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O
• 分子量: 338.453
• InChiKey: BKRGVLQUQGGVSM-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Lisuride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 1,1-Diethyl-3-((6aS,9R,10aS)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-urea 、 1,1-Diethyl-3-((6aS,9R,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Molecular Structure of cis- and trans-Tergurides

  摘要：

  四种特古利德同分异构体，是半合成麦角生物碱衍生物，通过(5R,8S)-和(5S,8S)-利舒瑞德[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-麦角酚基)脲]的催化氢化制备而成。同分异构体的相对立体化学基于核磁共振和圆二色谱。所有系列的绝对构型均通过(5R,8S,10S)-特古利德2-溴苯酸酯[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-异麦角酚基)脲，顺式-双氢利舒瑞德]的X射线晶体结构测定得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980425

文献信息

• Molecular Structure of cis- and trans-Tergurides
  作者：Michal Hušák、Bohumil Kratochvíl、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Hana Votavová、Ladislav Cvak、Petr Bulej、Alexandr Jegorov

  DOI：10.1135/cccc19980425

  日期：——

  Four isomers of terguride, a semisynthetic ergot alkaloid derivative, have been prepared by catalytic hydrogenation of (5R,8S)- and (5S,8S)-lisuride [1,1-diethyl-3-(6-methyl-8-ergolenyl)urea]. Relative stereochemistry of the isomers is based on NMR and CD spectra. Absolute configuration of all the series has been confirmed by the X-ray crystal structure determination of (5R,8S,10S)-terguride 2-bromobenzoate [1,1-diethyl-3-(6-methyl-8-isoergolenyl)urea, cis-dihydrolisuride].

  四种特古利德同分异构体，是半合成麦角生物碱衍生物，通过(5R,8S)-和(5S,8S)-利舒瑞德[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-麦角酚基)脲]的催化氢化制备而成。同分异构体的相对立体化学基于核磁共振和圆二色谱。所有系列的绝对构型均通过(5R,8S,10S)-特古利德2-溴苯酸酯[1,1-二乙基-3-(6-甲基-8-异麦角酚基)脲，顺式-双氢利舒瑞德]的X射线晶体结构测定得到确认。