2,4-Dimethyl-4-hydroxy-cyclohexanon | 4348-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-4-hydroxy-cyclohexanon
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,4-dimethylcyclohexan-1-one；4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 4348-91-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: TYVNOCVDBRPZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-4-hydroxy-cyclohexanon 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S*,6R*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  关于2,6-二烷基环己酮的Baeyer-Villiger反应的区域选择性：在合成Sordidin中的应用，Sordidin是由Cosmopolites sordidus发出的一种雄性信息素。

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of (1S*,3R*,5R*,7S*)-2,8-dioxa-1-ethyl-3,5,7-trimethylbicyclo[3.2.1]octane (1d) has been achieved using as the key step the regioselective Baeyer-Villiger reaction of 2,6-disubstituted cyclohexanone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-1,4-二氧螺[4,5]葵烷-8-醇 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2,4-Dimethyl-4-hydroxy-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  识别和sordidin的合成，由发射的雄性信息素世界公民sordidus

  摘要：

  （1S ∗，3R ∗，5R ∗，7S ∗）2,8-二氧杂-1-乙基1,3,5,7-三甲基双环[3,2,1]辛烷1d的非对映选择性合成已通过关键步骤完成2,6-二取代的环己酮的区域选择性Baeyer-Villiger反应。它证实了由香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus发出的新的雄性信息素的鉴定。建议使用平凡的名称sordidin。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02437-g

文献信息

• Identification and synthesis of sordidin, a male pheromone emitted by Cosmopolites sordidus
  作者：Josiane Beauhaire、Paul-Henri Ducrot、Christian Malosse、Didier Rochat、Isaiah O. Ndiege、Dalmas O. Otieno

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02437-g

  日期：1995.2

  The diastereoselective synthesis of (1S∗, 3R∗, 5R∗, 7S∗) 2,8-dioxa 1-ethyl 3,5,7-trimethyl bicylo [3,2,1] octane 1d has been achieved using as key-step the regioselective Baeyer-Villiger reaction of 2,6-disubstituted cyclohexanone. It confirms the identification of a new male pheromone emitted by the banana weevil, Cosmopolites sordidus. The trivial name sordidin is proposed.

  （1S ∗，3R ∗，5R ∗，7S ∗）2,8-二氧杂-1-乙基1,3,5,7-三甲基双环[3,2,1]辛烷1d的非对映选择性合成已通过关键步骤完成2,6-二取代的环己酮的区域选择性Baeyer-Villiger反应。它证实了由香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus发出的新的雄性信息素的鉴定。建议使用平凡的名称sordidin。
• On the regioselectivity of the Baeyer-Villiger reaction of 2,6-dialkyl cyclohexanones: Application to the synthesis of sordidin, a male pheromone emitted by Cosmopolites sordidus
  作者：Josiane Beauhaire、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00019-3

  日期：1996.3

  The diastereoselective synthesis of (1S*,3R*,5R*,7S*)-2,8-dioxa-1-ethyl-3,5,7-trimethylbicyclo[3.2.1]octane (1d) has been achieved using as the key step the regioselective Baeyer-Villiger reaction of 2,6-disubstituted cyclohexanone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd