1-(1-hydroxycyclohexyl)-1,3-butadiyne | 13757-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1-(buta-1,3-diynyl)cyclohexanol；1-(Buta-1,3-diinyl)-cyclohexan-1-ol；1-butadiynyl-cyclohexanol；1-Butadiinyl-cyclohexanol；1-Buta-1,3-diynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 13757-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GVKDEFSLEGKLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxycyclohexyl)-1,3-butadiyne 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以63%的产率得到1-(1,3-丁二炔-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（±）-1-（2,6,6-三甲基-4-羟基环己烯基）-1,3-丁二酮（1）的合成

  摘要：

  描述了由已知化合物（7）的短链外消旋天然产物（1）的合成。还报道了使用环chexananone作为起始材料的模型研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87019-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)buta-1,3-diyn-1-yl)cyclohexanol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(1-hydroxycyclohexyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity in the concatenated enyne cross metathesis–metallotropic [1,3]-shift of terminal 1,3-diyne

  摘要：

  Enyne cross metathesis of terminal 1,3-diynes with various alkenes afforded two products of distinctive connectivity, as the result of a uniform mode of initiation but different modes of termination events with or without metallotropic [1,3]-shift. Steric and electronic factors of the substituents on the 1,3-diynes play an important role in controlling the metallotropic [1,3]-shift of the propagating allcylidene intermediates and their regioselective trapping to the final products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.024

文献信息

• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。
• Hydration of diacetylene compounds. Synthesis of a marine natural product: (.+-.)-1-(2,6,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexenyl)-1,3-butanedione
  作者：Mauricio G. Constantino、Paulo M. Donate、Nicola Petragnani

  DOI：10.1021/jo00353a022

  日期：1986.2
• Bohlmann, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 785,793
  作者：Bohlmann

  DOI：——

  日期：——
• Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D.; Fossatelli, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 131 - 132
  作者：Brandsma, L.、Verkruijsse, H. D.、Fossatelli, M.

  DOI：——

  日期：——
• VOLKOVA K. A.; LEVANOVA E. P.; NIKOLSKAYA A. N.; VOLKOV A. N.; TROFIMOV B+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1382-1387
  作者：VOLKOVA K. A.、 LEVANOVA E. P.、 NIKOLSKAYA A. N.、 VOLKOV A. N.、 TROFIMOV B+

  DOI：——

  日期：——