N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide | 69559-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: trichloro-acetic acid-(2-acetyl-anilide)；Trichlor-essigsaeure-(2-acetyl-anilid)；2-Trichloracetamino-acetophenon；2-(trichloroacetylamino)acetophenone；1-Acetyl-2-trichloracetamid-benzol
• CAS: 69559-56-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 280.538
• InChiKey: UDRBJVPGWJWEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(1-pyrrolidino)-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和苯并咪唑MCH-1R拮抗剂。

  摘要：

  我们已经修改了以前报道的2-氨基喹啉1，以提供两个新颖的MCH-1R拮抗剂系列。喹唑啉和苯并咪唑系列的代表性化合物已被证明是有效的和选择性的，具有体外eADME的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.092
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 三氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以93%的产率得到N-(2-acetylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和苯并咪唑MCH-1R拮抗剂。

  摘要：

  我们已经修改了以前报道的2-氨基喹啉1，以提供两个新颖的MCH-1R拮抗剂系列。喹唑啉和苯并咪唑系列的代表性化合物已被证明是有效的和选择性的，具有体外eADME的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.092

文献信息

• Piperidinylalkyl quinazoline compounds, composition and method of use
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04335127A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Novel quinazoline derivatives, comprising in the heterocyclic part of their quinazoline nucleus at least one carbonyl or thiocarbonyl group and a particularly substituted piperidinyl-alkyl side chain, said compounds being potent serotonin-antagonists.

  新型喹唑啉衍生物，在其喹唑啉核的杂环部分至少含有一个羰基或硫代羰基基团和一个特异取代的哌啶基烷基侧链，所述化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂。
• Design and optimization of quinazoline derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists: Part 2
  作者：Sanjita Sasmal、D. Balasubrahmanyam、Hariprasada R. Kanna Reddy、Gade Balaji、Gujjary Srinivas、Srisailam Cheera、Chandrasekhar Abbineni、Pradip K. Sasmal、Ish Khanna、V.J. Sebastian、Vikram P. Jadhav、Manvendra P. Singh、Rashmi Talwar、J. Suresh、Dhanya Shashikumar、K. Harinder Reddy、V. Sihorkar、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.049

  日期：2012.5

  Melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have potential for the treatment of obesity and several CNS disorders. In the preceding article, we have described a novel series of quinazolines as MCHR1 antagonists and demonstrated in vivo proof of principle with an early lead. Herein we describe the detailed SAR and SPR studies to identify an optimized lead candidate having good efficacy in

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂具有治疗肥胖和多种中枢神经系统疾病的潜力。在上一篇文章中，我们描述了一系列新型喹唑啉作为 MCHR1 拮抗剂，并通过早期先导证明了体内原理证明。在此，我们描述了详细的 SAR 和 SPR 研究，以确定在亚慢性 DIO 模型中具有良好疗效且具有良好心血管安全窗口的优化先导候选药物。
• A novel class of sodium/calcium exchanger inhibitor: design, synthesis, and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Mikiko Ohmori、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.019

  日期：2005.6

  Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives as inhibitors of the sodium/calcium (Na(+)/Ca(2+)) exchanger are discussed. These studies, based on a lead compound 9a, which was identified in our library, involved systematic modification of three regions and revealed that (1) the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone having a tertiary amino alkyl side

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+
• Discovery of a novel potent Na + /Ca 2+ exchanger inhibitor: design, synthesis and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1 H )-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00744-3

  日期：2003.10

  Design, synthesis and structure-activity relationships for 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives with the inhibitory activities of the Na(+)/Ca(2+) exchanger are discussed. These studies based on lead compound 1a lead to the discovery of a structurally novel and highly potent inhibitor against the Na(+)/Ca(2+) exchanger 4f (SM-15811), which directly inhibited the Na(+)-dependent Ca(2+) influx

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。
• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。