tert-butyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate | 59713-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 59713-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: OMFVRGPHQLADHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 乙醚 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 2-[[3-[(3,4-dimethylphenyl)carbamoyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-yl]carbamoyl]cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  新抗病毒药物及其用途。本发明涉及一种具有抗病毒效果的新化合物类别(I)及其用途。

  公开号：

  WO2018122317A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α-cyano-α-cyclopentylideneacetate 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到tert-butyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环1,3-恶嗪-4-酮的合成及胆固醇酯酶和乙酰胆碱酯酶抑制的动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度

  DOI：

  10.1021/jm0508639

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-(thiophen-2-yl)thiourea Derivatives as Novel and Specific Human TLR1/2 Agonists for Potential Cancer Immunotherapy
  作者：Zhipeng Chen、Lina Zhang、Junjie Yang、Lu Zheng、Fanjie Hu、Siqin Duan、Kutty Selva Nandakumar、Shuwen Liu、Hang Yin、Kui Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02266

  日期：2021.6.10

  cells. To the best of our knowledge, it is the first species-specific TLR1/2 agonist reported until now. Moreover, SMU-C80 increased the percentage of T, B, and NK cells ex vivo and activated the immune cells, which suppressed cancer cell growth in vitro. In summary, we obtained a highly efficient and specific human TLR1/2 agonist that acts through the MyD88 and NF-κB pathway, facilitating cytokine release

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。
• Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani
  作者：Sangmi Oh、Bosung Kwon、Sunju Kong、Gyongseon Yang、Nakyung Lee、Dawoon Han、Junghyun Goo、Jair L. Siqueira-Neto、Lucio H. Freitas-Junior、Michel Liuzzi、Jinhwa Lee、Rita Song

  DOI：10.1039/c3md00299c

  日期：——

  A high-throughput (HTS) and high-content screening (HCS) campaign of a commercial library identified 2-acetamidothophen-3-carboxamide as a novel scaffold for developing new anti-leishmanial agents. A series of chemical modifications were performed to study the structure–activity relationship (SAR) and in vitro anti-leishmanial activities were evaluated using biological assays of not only extracellular promastigotes but also intracellular amastigotes. Compound 6a showed promising anti-amastigote activity (EC50 = 6.41 μM) against L. donovani without any cytotoxicity (CC50 > 50 μM) towards human macrophages.

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。
• Thienylharnstoff-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224140A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Thienylharnstoff-Derivate der Formel (I) in welcher X und R bis R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und deren Säureadditions-Salze, sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete Thienylamine mit geeigneten Iso(thio)cyanaten umsetzt oder geeignete Thienyli- so(thio)cyante mit geeigneten Aminosäuren bzw. deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls physiologisch verträgliche Säuren addiert.

  式（I）的噻吩基脲衍生物（其中 X 和 R 至 R5 具有说明中给出的含义）及其酸加成盐，以及它们在植物保护中作为杀虫剂的用途。 式（I）的化合物可通过例如合适的噻吩基胺与合适的异（硫代）氰酸酯反应，或通过合适的噻吩基如此（硫代）氰酸酯与合适的氨基酸或其酸加成盐反应来制备，如果合适的话，可在催化剂存在下进行，如果合适的话，可在稀释剂存在下进行，如果合适的话，可加入生理上可耐受的酸。
• Thiophene derivatives as antiviral agents
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：US11279683B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  本发明涉及一类具有抗病毒作用的新型式 (I) 化合物及其用途。
• Design, Synthesis, in vitro Antiproliferative Activity Evaluation of 2-Acylaminothiopene-3-carboxamide Derivatives
  作者：Jie Tang、Jiefeng Zhang、Fengjie Guan、Jiakun Qiu、Yanfen Fang、Lifang Yu、Jingya Li、Fan Yang、Xiongwen Zhang、Jia Li

  DOI：10.3987/com-16-13558

  日期：——

  A series of 2-alkanoylamidothiophene-3-carboxamide derivatives were synthesized based on the hit compound 1. The anti-proliferative activity of all the compounds in vitro against MGC-803 (stomach) and HCT-116 (colon) cancer cell lines using SRB assays were tested. Several compounds showed improved anti-proliferative activity against MGC-803 and HCT-116. SAR study revealed that chlorine substituent in the 2-acetylamino part was important for anti-proliferative activity. 5a, 11b, 11c and lid were the most potent compounds against MGC-803 (IC(50)s = 2.32-2.95 mu M), and 5a and 11c also showed good anti-proliferative activity against HCT-116 cells (IC(50)s = 3.41-3.75 mu M). In addition, the anti-proliferative activity of llb and lid could be attributed to the apoptosis in HCT116 cells via caspase 3 activation, confirmed by flow cytometry assay and western blot analysis. Meanwhile, lib and lid decreased the mitochondrial membrane potential (MMP) in HCT116 cells.