(E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene) | 1268238-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1268238-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: DCEIPVCDUCMETR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene) 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 1-phenyl-4,6-di-o-tolyl-1,2-dihydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属串联氧化环化合成 1,2-二氢哒嗪和吡唑

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  以异丙醇为还原剂直接还原烯丙醇

  摘要：

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800731

文献信息

• Ru-Catalyzed Completely Deoxygenative Coupling of 2-Arylethanols through Base-Induced Net Decarbonylation
  作者：Seetharaman Manojveer、Sebastian J. K. Forrest、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201705208

  日期：2018.1.19

  Substituted arylethanols can be coupled by using a readily available Ru catalyst in a fully deoxygenative manner to produce hydrocarbon chains in one step. Control experiments indicate that the first deoxygenation occurs through an aldol condensation, whereas the second occurs through a base‐induced net decarbonylation. This double deoxygenation enables further development in the use of alcohols as

  可以通过使用容易获得的Ru催化剂以完全脱氧的方式偶联取代的芳基乙醇，从而一步生成烃链。对照实验表明，第一次脱氧通过羟醛缩合发生，而第二次通过碱诱导的净脱羰发生。这种双重脱氧使得在将醇用作通用和绿色烷基化试剂以及其他领域（例如脱氧和过度官能化的生物质的提质以生产烃）中的进一步开发成为可能。
• Electro-oxidative Intermolecular Allylic C(sp³)–H Aminations
  作者：Yulei Wang、Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00682

  日期：2021.11.19

  The oxidative intermolecular nitrogenation of C(sp3)–H bonds represents one of the most straightforward strategies to construct nitrogen-containing molecules. However, a sacrificial chemical oxidant is generally required. Herein, we describe electrochemical oxidative intermolecular allylic C(sp3)–H aminations in an undivided cell by electric current. The cross-dehydrogenative amination proceeded efficiently

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。
• Implanting Nitrogen into Hydrocarbon Molecules through CH and CC Bond Cleavages: A Direct Approach to Tetrazoles
  作者：Feng Chen、Chong Qin、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105505

  日期：2011.11.25

  From simple beginnings: A novel Cu‐promoted direct incorporation of nitrogen into simple hydrocarbon molecules under mild and neutral reaction conditions is described. 1,5‐Disubstituted tetrazoles are efficiently constructed by two CH and one CC bond cleavages (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This protocol provides a new and unique strategy to functionalize simple and readily available hydrocarbon

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。
• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
• Copper-catalyzed oxidative alkenylation of C(sp³)–H bonds via benzyl or alkyl radical addition to β-nitrostyrenes
  作者：Shengrong Guo、Yanqin Yuan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c4nj02416h

  日期：——

  A new method for the preparation of (E)-β-alkylstyrene derivatives has been developed via the addition of a benzyl or alkyl radical to β-nitrostyrenes using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant in the presence of Cu powder catalyst. The C–H bonds in various toluene derivatives, ethers, alkanes and alcohols were successfully converted into C–C bonds to yield the corresponding (E)-β-alkylstyrene

  通过在铜粉存在下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将苄基或烷基基团加到β-硝基苯乙烯中，已开发出一种新的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物的制备方法。催化剂。各种甲苯衍生物，醚，烷烃和醇中的C–H键已成功转化为C–C键，从而以中等至良好的收率得到了相应的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物。