3,4-bis[4-(benzyloxy)phenyl]-1H-pyrrole | 1418216-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis[4-(benzyloxy)phenyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-bis(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1418216-89-3
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₂
• 分子量: 431.534
• InChiKey: HNXSBRKEWPBQQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis[4-(benzyloxy)phenyl]-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q

  摘要：

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317351
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙腈 在 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-bis[4-(benzyloxy)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非对称 3,4-二芳基取代吡咯的合成：制备层状菌素 R 的实施

  摘要：

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662863

文献信息

• 一种天然产物7-羟基新片螺素A及其类似物的全合成及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110372561A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明属于药物与化工技术领域，提供了一种天然产物7‑羟基新片螺素A及其类似物的全合成及应用。本发明提供7‑羟基新片螺素A类天然产物及其系列类似物。所测试化合物均具备中等至良好的HIF‑1抑制活性，且在其HIF‑1有效抑制浓度下均无明显毒性，表明这类化合物具备通过抑制HIF‑1转录活化来治疗癌症的潜力。
• Total synthesis and biological evaluation of 7-hydroxyneolamellarin A as hypoxia-inducible factor-1α inhibitor for cancer therapy
  作者：Guangzhe Li、Yujie Shao、Yue Pan、Yueqing Li、Yang Wang、Liu Wang、Xu Wang、Kun Shao、Shisheng Wang、Naixuan Liu、Jingdong Zhang、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128338

  日期：2021.10
• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q
  作者：Alfredo Vazquez、Armando Ramírez-Rodríguez、José Méndez、Cristina Jiménez、Fernando León

  DOI：10.1055/s-0032-1317351

  日期：——

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.