1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol | 71095-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 71095-27-7
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: JBLGTXYCRBVUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-bromo-3,4-methylenedioxyacetophenonedimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of vinyl ethers of spiroquinol ketals and their high-yield photochemical oxygen-to-carbon [1,3]-shift to spiro-fused 2,5-cyclohexadienones

  摘要：

  An efficient route to spiroquinol vinyl ethers involves addition of a 1-lithio-2-(trimethylsilyl)acetylene-substituted benzene to the monoethylene ketal of benzoquinone followed by desilylation/cyclization of the resulting product to give vinyl ethers of spiroquinol ketals. A high-yield photochemical conversion of these vinyl ethers of spiroquinol ketals to ketals of spiro-fused 2,5-cyclohexadienones has been developed. A complication in some of these photochemical reactions is formation of secondary products from light absorbed by the product, spiro dienone ketals. This has been solved by conducting the reaction in the presence of piperylene, which quenches the triplet-state chemistry of the product spiro dienone ketal without altering the singlet excited-state chemistry of the quinol ketal vinyl ether. The quantum yield for the photochemical [1,3]-shift reaction in a methyl-substituted vinyl ether is 0.4. Finally, irradiation of quinol spiro vinyl ethers was also observed to give spiro dienones in good yields. Although the spiro dienone is absorbing light in competition with starting quinol vinyl ether in this system, a high yield of product was obtained. The unexpected photochemical stability of these spiro dienones is discussed. The chemistry reported herein establishes an efficient high-yield route to spiro-fused 2,5-cyclohexadienones and their ketals under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00027a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  allocolchicine和steganacin的抗微管联芳基杂化物的不对称合成。

  摘要：

  描述了包含七元或八元杂环介质环的新型轴向手性联芳基化合物5af的不对称合成。这些分子可以被认为是金属酚型和甜菊糖型天然产物的结构杂合体。该合成的特征是对映体-非对映选择性的联芳基铃木偶合，其中苄基立体中心有效地将其立体化学信息转移至联芳基轴。优化了偶联条件，发现两个联苯膦配体（DavePhos和S-Phos）具有最高的收率和非对映选择性。提出了三元素立体化学模型来解释观察到的非对映选择性。在第二个关键步骤中，计算表明，目标分子的中环是由立体选择性S（N）1型环脱水形成的，该环脱水可能涉及构型稳定的碳阳离子中间体。或者，在相同的Suzuki偶联产物上使用S（N）2型环化，以立体发散或立体会聚的方式得到靶分子。这些环化方法为目标杂合类似物5 af提供了ee值高于94％的目标。使用秋水仙碱（1）和N-乙酰基胆碱（3）作为参考，将所有类似物评估为抗微管剂，并针对一组癌细胞系进行评估。对于R，aR-

  DOI：

  10.1002/chem.200601764

文献信息

• [EN] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[c][1,2]OXABOROLES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[C][1,2]OXABOROLES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018156554A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Provided herein are 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaboroles and their derivatives, and compositions and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧硼烷及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Facile synthesis of 1-naphthols through a copper-catalyzed arylation of methyl ketones with o-bromoacetophenones
  作者：Zhen-Bang Lou、Xin-Long Pang、Chao Chen、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.022

  日期：2015.10

  Abstract The coupling reactions of simple methyl ketones with o -bromoacetophenones and subsquential cyclization reactions were realized to produce a range of 1-naphthols. These cascade reactions were initiated by a rare Cu-catalyzed arylation reaction of methyl ketones with aromatic bromides.

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。