methyl (E)-benzyl(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)buta-1,3-dien-1-yl)carbamate | 300545-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-benzyl(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)buta-1,3-dien-1-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[(1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]carbamate
• CAS: 300545-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: NJMLUBKTJMLIHT-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-benzyl(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)buta-1,3-dien-1-yl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-KB343的对映选择性全合成

  摘要：

  据报道，复杂的胍毒素 KB343 的简明全合成经历了化学选择性转化和战略性骨骼重组的不寻常序列。通过对映选择性途径确认了绝对构型，所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过X射线晶体学分析得到了无懈可击的确认。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01991
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl (E)-benzyl(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)buta-1,3-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  完全合成的血小板素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800066

文献信息

• Total Syntheses of Scaparvins B, C, and D Enabled by a Key C–H Functionalization
  作者：Qinda Ye、Pei Qu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.7b06185

  日期：2017.12.27

  possesses an impressive range of bioactivities and high synthetic challenge due to their unique amalgamation of rings, stereocenters, and oxygenation. Herein, we disclose the first total syntheses of three members, scaparvins B, C, and D, through a route fueled by several chemoselective and carefully orchestrated steps. One such operation is a tailored late-stage C-H functionalization converting a carboxylic

  由于环、立体中心和氧合的独特融合，克莱罗丹二萜家族具有一系列令人印象深刻的生物活性和高合成挑战。在这里，我们公开了三个成员，scaparvins B、C 和 D 的第一次全合成，通过几个化学选择性和精心策划的步骤推动的路线。一种这样的操作是在最小化烯烃环氧化的条件下通过叔CH键的氧化将羧酸转化为内酯的定制后期CH官能化。这一步提供了完成目标的关键功能。此外，使用适当的手性催化剂与拉瓦尔二烯使序列具有对映选择性。
• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-dienes Catalyzed by Cr(III)-Salen Complexes
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja002058j

  日期：2000.8.1
• Total Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200800066

  日期：2008.2.15
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343
  作者：Cheng Bi、Yu Wang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c01991

  日期：——

  A concise total synthesis of the complex guanidinium toxin KB343 is reported traversing through an unusual sequence of chemoselective transformations and strategic skeletal reorganization. The absolute configuration is confirmed through an enantioselective route, and the structures of all key intermediates and the natural product itself are unassailably confirmed through X-ray crystallographic analysis

  据报道，复杂的胍毒素 KB343 的简明全合成经历了化学选择性转化和战略性骨骼重组的不寻常序列。通过对映选择性途径确认了绝对构型，所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过X射线晶体学分析得到了无懈可击的确认。