1-benzyl-2-vinylpiperidine | 66120-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-vinylpiperidine
• 英文别名: N-benzyl-2-vinylpiperidine；1-Benzyl-2-ethenylpiperidine
• CAS: 66120-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: YBSDIXZEUCSVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-vinylpiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-benzyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272

文献信息

• Photochemical Reaction between Tertiary Allylic Amines and Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Lactams via a Zwitterion Aza Cope Rearrangement
  作者：Christopher J. Deur、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo951829c

  日期：1996.1.1

  Photolysis of chromium carbene complexes in the presence of tertiary allylic amines resulted in a zwitterionic aza Cope rearrangement to produce unsaturated lactams in fair yield.

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。
• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd(0)-catalysed allylic amination
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.043

  日期：2013.11

  An efficient and stereoselective synthesis of pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles is described by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates. The use of chiral ligands gave the corresponding heterocyclic derivatives having er values that were from moderate to good.

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。
• Synthesis of α-Substituted Allylic Amines via a Modified Bruylants Reaction
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol0059908

  日期：2000.7.1

  iminium ion promoter from alpha-amino nitriles, is an efficient additive in the Bruylants reaction involving vinylic Grignards. Improved yields of allylic amines were obtained when the starting alpha-amino nitrile was treated with this silver salt prior to its reaction with the vinylic Grignard. This improvement was not observed in the case of acetylenic Grignards. The reactivity of other vinyl organometallics

  四氟硼酸银，用作α-氨基腈的亚胺离子促进剂，在涉及乙烯基格氏试剂的Bruylants反应中是一种有效的添加剂。在这种银盐与乙烯基格氏试剂反应之前，用这种银盐处理起始的α-氨基腈，可以提高烯丙基胺的收率。在炔属格氏试剂中未观察到这种改善。简要检查了其他乙烯基有机金属（M = Zn，Li，Al，Cu，Si）的反应性。