2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone | 501357-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)ethan-1-one；2-Bromo-1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 501357-62-6
• 化学式: C₉H₆Br₂O₃
• 分子量: 321.953
• InChiKey: YBCAPCCMFORGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cyclization of Z-oximes into 3-methyl-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  A practical and effective room temperature copper-catalyzed cyclization of Z-oximes is developed. 3-Methyl-1,2-benzisoxazoles are obtained in 58-79% yields, Also, the Z-selective synthesis of o-bromo acetophenone oximes is presented for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.070
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917

文献信息

• Z-Selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones and formation of 3-methylindazoles in aqueous ethanol
  作者：Tuula Kylmälä、Sandra Udd、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.024

  日期：2010.7

  A practical and effective Z-selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones is developed. Subsequent cyclization of Z-tosylhydrazones to furnish 3-methylindazoles is accomplished with the aid of copper and DMEDA in aqueous ethanol. Cyclization reactions are complete at ambient temperature in 10 min to afford the desired compounds in excellent yields.

  开发了一种实用而有效的邻溴苯乙酮N-甲苯磺酰Z的Z-选择性合成方法。借助于铜和DMEDA在乙醇水溶液中，Z-甲苯磺酰hydr的随后环化以提供3-甲基吲唑。环化反应在室温下10分钟内完成，以优异的收率得到所需化合物。
• Total Synthesis of (±)-8-Oxo-erythrinine, (±)-8-Oxo-erythraline, and (±)-Clivonine
  作者：Maomao He、Chunrong Qu、Bingbing Ding、Hao Chen、Yangyan Li、Guofu Qiu、Xianming Hu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201500265

  日期：2015.5

  Total syntheses of the erythrina alkaloids (±)-8-oxo-erythrinine and (±)-8-oxo-erythraline have been developed, based on a substrate-controlled intramolecular 6-exo-trig selective radical spirocyclization that establishes the quaternary center of the B-rings. An improved total synthesis of (±)-clivonine has also been reported, based on an intramolecular 6-endo-trig free-radical cyclization of a highly

  基于底物控制的分子内 6-exo-trig 选择性自由基螺环化，已经开发了 erythrina 生物碱 (±)-8-oxo-erythrinine 和 (±)-8-oxo-erythraline 的全合成B 环。还报道了基于高度官能化烯酰胺的分子内 6-endo-trig 自由基环化和石蒜碱型中间体的仿生环开关的 (±)-clivonine 的改进全合成。这些内/外选择性序列使我们能够以经济的方式从一个共同的构建块中快速组装两种不同的复杂生物碱。
• A novel and efficient synthesis of 3-aminomethyl-N-tosyl-indazoles
  作者：Tuula Kylmälä、Antti Hämäläinen、Noora Kuuloja、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.069

  日期：2010.11

  A practical and environmentally friendly synthesis of 3-aminomethyl-N-tosyl-indazoles is developed. The in situ formed vinyl azines are reacted with amines to furnish amino functionalized anti-hydrazones in excellent yields. Subsequent copper-catalyzed cyclization at ambient temperature is effective and desired compounds are obtained in short reaction times. Also, the formation of bisindazoles is presented for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed cyclization of Z-oximes into 3-methyl-1,2-benzisoxazoles
  作者：Sandra Udd、Reija Jokela、Robert Franzén、Jan Tois

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.070

  日期：2010.2

  A practical and effective room temperature copper-catalyzed cyclization of Z-oximes is developed. 3-Methyl-1,2-benzisoxazoles are obtained in 58-79% yields, Also, the Z-selective synthesis of o-bromo acetophenone oximes is presented for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。