2,2,4,5-tetramethylhex-4-en-3-one | 17325-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,5-tetramethylhex-4-en-3-one
• 英文别名: 2,2,4,5-Tetramethyl-hex-4-en-3-on；2,2,4,5-Tetramethyl-4-hexen-3-one
• CAS: 17325-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: USJSRFSCPGPWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,5-tetramethylhex-4-en-3-one 在 lithium diisopropyl amide 、 (-)-N-isopropyl-ephedrine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-(R)-2,2,4,5-tetramethylhex-5-en-3-one 、 (S)-2,2,4,5-tetramethylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Vulcanolide by Enantioselective Protonation

  摘要：

  Two efficient enantioselective syntheses of the more active (S,S)enantiomer of the powerful musk odorant Vulcanolide are described. In both syntheses, the key step is an enantioselective protonation of a ketone enolate. A third enantioselective protonation, of a thiol ester enolate, was applied for the determination of the absolute configuration of Vulcanolide by comparison with a known compound.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<853::aid-chem853>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 油酸 、 硫酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 、 肼 作用下， 生成 2,2,4,5-tetramethylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  New Reactions on Decomposition of a Hindered α-Diazoketone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a029

文献信息

• Spectroscopic studies. Part II. Steric conformations of some αβ-unsaturated ketones
  作者：F. H. Cottee、B. P. Straughan、C. J. Timmons、W. F. Forbes、R. Shilton

  DOI：10.1039/j29670001146

  日期：——

  ketones have been examined, and three main trends emerge as criteria to distinguish the two conformations. By use of these criteria some labile αβ-unsaturated ketones have been assigned conformations which are believed to predominate at room temperature, although for a number of the ketones the actual conformation is probably non-planar.

  已经研究了一些固定的s-顺式和s-反式αβ-不饱和酮的红外和紫外光谱，并且出现了三种主要趋势作为区分这两种构象的标准。通过使用这些标准，已经为一些不稳定的αβ-不饱和酮指定了构象，这些构象在室温下占主导地位，尽管对于许多酮而言，实际构象可能是非平面的。
• Tetralinic nitriles, their use as perfuming ingredients and aldehyde
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US05521151A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  We disclose a novel nitrile, i.e. 5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-2-naphthalenecarbonitrile, a perfuming ingredient having a musky, earthy odor, and which is remarkably stable in particularly aggressive media such as for instance antiperspirant bases. This compound may present itself as a racemate or in the form of one of its optically active isomers. Said isomers can be obtained from aldehydes, namely (-)-(6S,7S) and (+)-(6R,7R)-5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-2-naphtalenecarba ldehyde, which aldehydes are not only useful as starting products for the preparation of the corresponding nitriles, but also as perfuming ingredients.

  我们披露了一种新的腈，即5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚基-2-萘基腈，这是一种具有麝香和泥土气味的香料成分，而且在特别具有侵蚀性的介质中（例如止汗剂基质）非常稳定。该化合物可以呈现为外消旋体或其一种手性异构体的形式。该异构体可以从醛中获得，即(-)-(6S,7S)和(+)-(6R,7R)-5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚基-2-萘基甲醛，这些醛不仅可用作制备相应腈的起始原料，而且也可用作香料成分。
• Nitriles tétraliniques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et intermédiaires oximes pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0664286A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  On décrit un nitrile nouveau, à savoir le 5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptaméthyl-2-naphtalènecarbonitrile, qui est un ingrédient parfumant à odeur musquée, terreuse, lequel se révèle remarquablement stable dans des milieux particulièrement agressifs, tels que les bases antiperspirantes. Ce composé peut se présenter sous forme racémique ou sous forme d'isomères optiquement actifs. Ces derniers peuvent être obtenus à partir de composés aldéhydés, à savoir notamment, le (-)-(6S,7S) et le (+)-(6R,7R)-5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptaméthyl-2-naphtalènecarbaldéhyde, lesquels composés présentent un intérêt non seulement à titre de produits de départ pour la préparation des nitriles correspondants, mais également en tant qu'ingrédients parfumants.

  本文介绍了一种新型腈，即 5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚甲基-2-萘甲腈，它是一种具有麝香和泥土气味的香料成分，在特别具有侵蚀性的介质（如止汗剂基质）中非常稳定。这种化合物可以外消旋形式或光学活性异构体形式存在。 后者可以从醛化合物中获得，特别是(-)-(6S,7S)和(+)-(6R,7R)-5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚甲基-2-萘甲醛，这种化合物不仅可以作为制备相应腈类的起始产品，还可以作为香水成分。
• Dubois, Jacques-Emile; Saumtally, Imran; Lion, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 133 - 138
  作者：Dubois, Jacques-Emile、Saumtally, Imran、Lion, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Guenther; Reisenauer, Hans Peter; Sayrac, Tugmac, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2192 - 2201
  作者：Maier, Guenther、Reisenauer, Hans Peter、Sayrac, Tugmac

  DOI：——

  日期：——