(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane | 264282-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane
• 英文别名: 2-trimethylstannyl-3,4-ethylenedioxythiophene；2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 264282-36-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂SSn
• 分子量: 304.985
• InChiKey: OGMRFTWTSOGZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127

文献信息

• Probing the nature of donor–acceptor effects in conjugated materials: a joint experimental and computational study of model conjugated oligomers
  作者：Trent E. Anderson、Evan W. Culver、Irene Badía-Domínguez、Wyatt D. Wilcox、Claire E. Buysse、M. Carmen Ruiz Delgado、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/d1cp04603a

  日期：——

  order to characterize the extent and nature of donor–acceptor effects commonly used in the design of conjugated materials, with particular focus on understanding how the inclusion of ambipolar units influences donor–acceptor frameworks. The full oligomeric series was thoroughly investigated via photophysical and electrochemical studies, in parallel with density functional theory (DFT) calculations

  一系列由传统强供体单元（3,4-亚乙基二氧噻吩）、传统强受体单元（苯并[ c ][1,2,5]噻二唑）和双极性单元噻吩并[3, 4- b ]吡嗪通过交叉偶联方法合成。制备的低聚物包括所有六种可能的二聚体组合，以表征共轭材料设计中常用的供体-受体效应的程度和性质，特别关注了解包含双极单元如何影响供体-受体框架。完整的低聚物系列通过光物理和电化学研究，与密度泛函理论 (DFT) 计算并行，以便将供体 - 受体效应对前线轨道能量和所需的 HOMO-LUMO 能隙缩小的性质和程度相关联。所揭示的对应关系应该可以更深入地了解供体 - 受体相互作用及其在共轭材料中的应用。
• A new low-voltage-driven polymeric electrochromic
  作者：Melek Pamuk、Seha Tirkeş、Atilla Cihaner、Fatih Algı

  DOI：10.1016/j.polymer.2009.11.009

  日期：2010.1

  hexafluorophosphate/dichloromethane solution and switches to a transmissive blue state upon oxidation. Furthermore, this new polymeric electrochromic candidate exhibits high redox stability, high coloration efficiency and/or contrast ratio, high percent transmittance (%T) and low response time (1.0 s) with a band gap of 1.10 eV–1.25 eV.

  一种基于8-（2,3-dihydrothieno [3,4-b] [1,4]的新型施主-受主-施主型低压驱动绿色聚合电致染料P1的设计，合成和性能高亮显示了二恶英-5-基）-11-（2,3-二氢噻吩并[3,4-b] [1,4]二恶英-7-基）ac [1,2-b]喹喔啉（1）。注意，P1在0.1 M六氟磷酸四丁基铵/二氯甲烷溶液中具有双极性（n和p掺杂过程）特性，并在氧化时转换为透射蓝态。此外，这种新型的聚合物电致变色候选材料具有高氧化还原稳定性，高着色效率和/或对比度，高透射率（％T）和低响应时间（1.0 s），带隙为1.10 eV–1.25 eV。
• Chemical oxidative and solid state synthesis of low molecular weight polymers for organic field effect transistors
  作者：Rajashree Y. Mahale、Satej S. Dharmapurikar、Mrinmoy Kumar Chini

  DOI：10.1016/j.cplett.2018.02.021

  日期：2018.3

  a major issue owing to their limited solubility for the synthesis of conjugated polymers. Therefore, we favour the solvent free solid state chemical oxidative polymerization route for the synthesis of diketopyrrolopyrrole (DPP) based donor-acceptor (D−A) type conjugated polymers. D−A type polymer Poly(S-OD-EDOT) which contains DPP coupled with EDOT donor units is synthesized via solid state polymerization

  前体分子的溶液可加工性是主要问题，因为它们在共轭聚合物合成中的溶解度有限。因此，我们倾向于使用无溶剂的固态化学氧化聚合路线来合成基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的供体-受体（DA）型共轭聚合物。通过固态聚合法合成含有DPP和EDOT供体单元的D-A型聚合物Poly（S-OD-EDOT）。该聚合物用作有机场效应晶体管的活性层，以测量电荷传输性能。该聚合物显示出良好的空穴迁移率3.1×10 -2 cm 2 V -1 s -1，开/关比为1.1×10 3。
• <i>N</i>-Annulated perylene diimide derivatives as non-fullerene acceptors for solution-processed solar cells with an open-circuit voltage of up to 1.14 V
  作者：Fei You、Xingbao Zhou、Hongyan Huang、You Liu、Sizhou Liu、Jinjun Shao、Baomin Zhao、Tianshi Qin、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8nj02566e

  日期：——

  Three different non-fullerene small molecular acceptors containing N-annulated perylene diimide, named di-PNR, TPA-PNR and EDOT-PNR, were successfully designed and synthesized for photovoltaic applications. Introducing an electron donating unit such as triphenylamine (TPA) or 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (EDOT) into the N-annulated PDI derivatives significantly influences the light-harvesting

  成功设计并合成了三种不同的含N环化per二酰亚胺的非富勒烯小分子受体di-PNR，TPA-PNR和EDOT-PNR，用于光伏应用。将电子给体（例如三苯胺（TPA）或2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英（EDOT））引入到N环化的PDI衍生物中会显着影响光收集能力，能级，形态以及光伏性能。初步来说，TPA-PNR和EDOT-PNR具有较低的带隙和较高的HOMO / LUMO能级。基于共混物的反相太阳能电池获得的5.29％和4.54％的功率转换效率（PCE的）PTB7钍/二PNR和PTB7钍/ TPA-PNR，分别从该共混物的光滑的形态得到的薄膜和强烈的光吸收会增加J sc和FF。在相同的优化条件下，EDOT-PNR的LUMO能级较高，因此PCE为1.6％，V oc为1.14 V，非常高，这是有机太阳能电池使用的最高V oc值之一。N环化的PDI衍生物作为电子受体。我们的工作
• Influence of thermocleavable functionality on organic field-effect transistor performance of small molecules
  作者：Rajashree Y. Mahale、Satej S. Dharmapurikar、Mrinmoy Kumar Chini、Vijay Venugopalan

  DOI：10.1016/j.cplett.2017.04.041

  日期：2017.6

  Abstract Diketopyrrolopyrrole based donor-acceptor-donor conjugated small molecules using ethylene dioxythiophene as a donor was synthesized. Electron deficient diketopyrrolopyrrole unit was substituted with thermocleavable ( tert -butyl acetate) side chains. The thermal treatment of the molecules at 160 °C eliminated the tert -butyl ester group results in the formation of corresponding acid. Optical

  摘要 以乙烯二氧噻吩为供体，合成了基于二酮吡咯并吡咯的供体-受体-供体共轭小分子。缺电子的二酮吡咯并吡咯单元被热裂解（乙酸叔丁酯）侧链取代。在 160°C 对分子进行热处理消除了叔丁酯基团，从而形成相应的酸。光学和理论研究表明，分子在热解后发生了分子排列的变化。共轭小分子在有机场效应晶体管中具有p沟道电荷传输特性。在叔丁酯基团热解至5.07×10 -5 cm 2 /V s 后，电荷载流子迁移率增加。