2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone | 152530-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone
• 英文别名: 2,3-Bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4,4-dichlorocyclobut-2-en-1-one
• CAS: 152530-65-9
• 化学式: C₁₆H₃₀Cl₂OSi₂
• 分子量: 365.491
• InChiKey: RULSVLTVWUJDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone 在 硫酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)buta-1,3-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027
• 作为产物：
  描述：

  bis(tert-butyldimethylsilyl)acetylene 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027