bis(tert-butyldimethylsilyl)acetylene | 23183-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(tert-butyldimethylsilyl)acetylene
• 英文别名: Bis(tert-butyldimethylsilyl)acetylen；tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 23183-92-8
• 化学式: C₁₄H₃₀Si₂
• 分子量: 254.563
• InChiKey: YRUARCSGWDQBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tert-butyldimethylsilyl)acetylene 在 硫酸 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)buta-1,3-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene 在 溴 作用下， 生成 三甲基溴硅烷 、 bis(tert-butyldimethylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Molecular and crystal structure of 1,1-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene, the most twisted known olefin, and unusual rearrangement during its preparation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a059

文献信息

• Preparation of ethynylsilanes from polychloroethylenes
  作者：Robert West、Laverne C. Quass

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80233-8

  日期：1969.7

  chloroethylenes are described. Symmetrical bis(trialkylsilyl)acetylenes are obtained in good yield from tetrachloroethylene, lithium and trialkylhalosilanes at −80° in tetrahydrofuran. When lithium and tetrachloroethylene are similarly allowed to react at −80° and then quenched with organosilicon halides, (chloroethynyl)triorganosilanes, R3SiCCCl, are produced. These can be coupled with lithium and chlorosilanes

  描述了由氯乙烯制备有机甲硅烷基乙炔的一般方法。对称的双（三烷基甲硅烷基）乙炔可以在-80°C下于四氢呋喃中从四氯乙烯，锂和三烷基卤代硅烷获得高收率。当锂和四氯乙烯被类似地在-80至反应°，然后与有机硅卤化物，（氯乙炔基）三有机硅烷，R猝灭3 SiCCCl，生产。这些可以与锂和氯硅烷偶联以得到不对称取代的双（有机甲硅烷基）乙炔。三氯乙烯，锂和三烷基氯硅烷可得到适当的乙炔基三烷基硅烷R 3 SiC fairCH。对称的双（有机甲硅烷基）乙炔也可以由顺式或反式制备-1,2-二氯乙烯，烷基锂化合物和氯硅烷。
• Polylithium compounds. 10. Preparation and chemistry of polylithiated 2,4-hexadiyne
  作者：Witta Priester、Robert West

  DOI：10.1021/ja00442a019

  日期：1976.12
• Alkynylation of Benzotriazole with Silylethynyliodonium Triflates. Regioselective Synthesis of 2-Ethynyl-2<i>H</i>-benzotriazole Derivatives
  作者：Tsugio Kitamura、Mohammad Hasan Morshed、Satoru Tsukada、Yuki Miyazaki、Naomi Iguchi、Daisuke Inoue

  DOI：10.1021/jo2015467

  日期：2011.10.7

  Phenyl(trimethylsilylethynyl)iodonium and tert-butyldimethylsilylethynyl(phenyl)iodonium triflates were applied to alkynylation of benzotriazole. Treatment of the silylethynyliodonium triflates with the potassium salt of benzotriazole ion in (BuOH)-Bu-t and CH2Cl2 gave 2-(trimethylsilylethynyl)-2H-1,2,3-benzotriazole and 2-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-2H-1,2,3-benzotriazole in 74% and 76% yields, respectively. The regioisomers, 1-silylethynyl-1H-1,2,3-benzotriazole derivatives, were minor. In both cases of the silyl-substitued ethynyliodonium salts, novel regioselective alkynylation of benzotriazole at the 2 position was observed.
• Preparation and reactivity of persistent and stable silyl-substituted bisketenes
  作者：Da Chuan Zhao、Annette D. Allen、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00075a027

  日期：1993.11

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) is formed as the only product on thermolysis of 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione (2), and the rate of ring opening of 2 is comparable to that of substituted cyclobutenes and cyclobutenones. Photolysis of 2 also forms 1, which reacts with ethanol in a stepwise fashion with faster addition of one ethanol molecule to give an isolable

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品
• Molecular and crystal structure of 1,1-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene, the most twisted known olefin, and unusual rearrangement during its preparation
  作者：Hideki Sakurai、Hiromi Tobita、Yasuhiro Nakadaira、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja00379a059

  日期：1982.7