2-vinylcyclohex-2-en-1-ol | 70254-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-vinyl-2-cyclohexenol；2-Vinylcyclohex-2-enol；2-ethenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 70254-37-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WLHJMVKTZOTZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylcyclohex-2-en-1-ol 在 lithium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂原子对Diels-Alder环加成物对1-oxa-4-thia-6-乙烯基螺[4.5] dec-6-ene，3-甲氧基-3-甲基-2-甲基-2-乙烯基环己烯和3-甲氧基的Pi表面选择性的影响-2-乙烯基环己烯。

  摘要：

  研究了几种亲二烯体对标题底物的狄尔斯-阿尔德环加成反应的面部选择性。观察到的选择性被解释为取代基提供的相对空间相互作用的结果。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的添加受静电排斥的影响，该静电排斥是乙醛中的电子对轨道与乙炔单元中乙炔单元的正交π轨道在正-氧加成中相互作用而产生的。该排斥在Li +与所述氧电子对轨道配位时被抵消，因此加成与氧同步进行。硝基甲烷中高氯酸锂中合成氧的增加和加速被解释为是由于Li +与亲二烯体中乙缩醛氧和杂原子的配位作用，使它们紧密靠近以促进反应。然而，Li +-氧的组合还发挥一些空间效应，导致具有大取代基的亲二烯体如N-苯基马来酰亚胺的合成氧加成减少。

  DOI：

  10.1021/jo0106400
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-vinylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子对Diels-Alder环加成物对1-oxa-4-thia-6-乙烯基螺[4.5] dec-6-ene，3-甲氧基-3-甲基-2-甲基-2-乙烯基环己烯和3-甲氧基的Pi表面选择性的影响-2-乙烯基环己烯。

  摘要：

  研究了几种亲二烯体对标题底物的狄尔斯-阿尔德环加成反应的面部选择性。观察到的选择性被解释为取代基提供的相对空间相互作用的结果。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的添加受静电排斥的影响，该静电排斥是乙醛中的电子对轨道与乙炔单元中乙炔单元的正交π轨道在正-氧加成中相互作用而产生的。该排斥在Li +与所述氧电子对轨道配位时被抵消，因此加成与氧同步进行。硝基甲烷中高氯酸锂中合成氧的增加和加速被解释为是由于Li +与亲二烯体中乙缩醛氧和杂原子的配位作用，使它们紧密靠近以促进反应。然而，Li +-氧的组合还发挥一些空间效应，导致具有大取代基的亲二烯体如N-苯基马来酰亚胺的合成氧加成减少。

  DOI：

  10.1021/jo0106400

文献信息

• Highly Stereoselective Hydroxy-Directed Diels−Alder Reaction
  作者：Louis Barriault、Jermaine D. O. Thomas、Roxanne Clément

  DOI：10.1021/jo020664m

  日期：2003.3.1

  The successful stereocontrol of the Diels-Alder reaction of semicyclic dienes possessing a secondary and tertiary allylic magnesium alkoxide alcohol functionality and activated dienophiles such as methyl acrylate, methacrolein, acrolein, and N-phenylmaleimide is described.

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。
• Enantioselective Diels−Alder Cycloadditions with (S<i>S</i>)-2-(<i>p-</i>Tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone:  Efficient Kinetic Resolution of Chiral Racemic Vinylcyclohexenes
  作者：M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1021/jo9811874

  日期：1998.11.1

  Chiral racemic vinylcyclohexenes 1a-m, bearing allylic and nonallylic oxygenated substituents on the cyclohexene ring, were submitted to Diels-Alder reactions with enantiomerically pure (SS)(2-p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone. The tandem cycloaddition/pyrolytic sulfoxide elimination led to the formation of enantiomerically enriched angularly tetracyclic quinones (+)-8a and (+)-12, arising from the kinetic resolution of the racemic diene. Dienes la-c, bearing an alkoxy substituent at the allylic position C-3, and 1d-g, with C-3 alkoxy and C-5 methyl groups, gave exclusively quinones (+)-8a-g, resulting from the anti approach to the dienophile. A similar anti selectivity occurred in cycloadditions of dienes 1ij, viith the alkoxy group situated at the allylic position C-6. Nonallylic 4-substituted vinylcyclohexenes 1k-m evolved to ca. 75:25 mixtures of (+)-anti-8k-m and (+)-syn-12k-m derivatives. In all cases, (SS)-(2-p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone reacted from the less hindered face of the more reactive s-cis conformation, giving rise to products in moderate to excellent enantiomeric excesses. Steric effects and torsional interactions in the corresponding approaches account for the observed pi-facial diastereoselectivities at both partners.
• Photooxygenation of 1-vinylcycloalkenes. The competition between ene reaction and cycloaddition of singlet oxygen
  作者：Werner Herz、Rouh Rong Juo

  DOI：10.1021/jo00205a013

  日期：1985.3
• Palladium(0) catalyzed reaction of 1,3-diene epoxides. A useful method for the site-specific oxygenation of 1,3-dienes
  作者：M. Suzuki、Y. Oda、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00500a058

  日期：1979.3
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Z-2-(2-Methylene Cyclohexylidene)ethanol by the Photosensitized Oxygenation of 1-Vinylcyclohexene. A Model for Ring A of Calcitriol
  作者：Jacqueline Ficini、Claude Barbara、Ouathek Ouerfelli

  DOI：10.3987/com-88-s19

  日期：——