3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanal | 1322542-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 1322542-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OYUABIHXVQOFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  人工酶亚胺催化串联傅克-烷基化-对映选择性-质子化

  摘要：

  BioTrans2021 ：我们创建了一种由非酶蛋白 (LmrR) 组成的人工酶，该蛋白含有带有苯胺侧链 (LmrR_pAF) 的非天然催化残基。基于我们之前展示 LmrR_pAF 如何催化吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化的工作，我们在此表明​​，当 α-取代的丙烯醛用作底物时，蛋白质支架能够以良好的选择性实现对映选择性质子化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101875
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-甲基丙烯醛 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白的新型吲哚烷基芳烃的合成与生物筛选

  摘要：

  合成了一系列功能化的吲哚烷基芳烃 3-16(a 和 b)，并在体外研究了它们对血清素转运蛋白的亲和力。通过用一系列氮杂杂环对 3-(1H-吲哚-3-基)丙基-4-甲基苯磺酸盐 2(a 和 b) 进行亲核取代得到化合物 3-12(a 和 b)。通过 3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙醛与取代的 1,2-苯二胺反应，分两步制备化合物 14-16(a 和 b)。化合物 3b、4b 和 5b 显示出良好的结合亲和力（Ki 分别为 33.0、48.0 和 17 nM）。其他合成的化合物在结合研究中表现出中等或没有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300321

文献信息

• FIBRIN BINDING PEPETIDE CONJUGATES FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20100202967A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a novel class of diagnostically or therapeutically effective compounds comprising novel peptides able to bind fibrin, to a process for their preparation and to compositions thereof for use in therapy and diagnostics. The compounds of the invention bind, in particular, to fibrin present in the extracellular matrix (EC) of tumor or connective tissue of stroma thus acting as targeting moieties able to bring and successfully bound an active moiety linked thereto to fibrin depositions inside solid tumors.

  本发明涉及一种新型的诊断或治疗有效化合物类别，包括能够结合纤维蛋白的新型肽，以及它们的制备方法和用于治疗和诊断的组合物。本发明的化合物特别结合存在于肿瘤或结缔组织基质（EC）中的纤维蛋白，因此作为靶向分子，能够将与之链接的活性基团成功地带到实体肿瘤内的纤维蛋白沉积物上。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylations catalysed by well-defined iridium and rhodium half-sandwich complexes
  作者：Daniel Carmona、María Pilar Lamata、Antonio Sánchez、Fernando Viguri、Luis A. Oro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.003

  日期：2011.4

  Aqua-complexes (S-M,R-C)-[C-p*M((R)-prophos)(H2O)][SbF6](2)(M = Rh 1, Ir 2) catalysed the alkylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with aromatics and heteroaromatics but in some cases, mixtures of products were obtained. Complexes 1 and 2 were also used to activate nitroalkenes for the Friedel-Crafts alkylation of a variety of aromatics and heteroaromatics, in particular, 1,3,5-trimethoxybenzene. For this substrate, the monoalkylated adduct was obtained in quantitative yield with enantioselectivities of up to 73% ee being achieved. The intermediate catalyst/nitroalkene was isolated and characterized and the complex catalyst/adduct was detected spectroscopically. From these data a plausible catalytic cycle is proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TACHYKININ (NK 1) RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0764163A1

  公开（公告）日：1997-03-26
• US9333272B2
  申请人：——

  公开号：US9333272B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [EN] TACHYKININ (NK1) RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA TACHYKININE (NK1)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1995033744A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R1 is phenyl, pyridine, thiophene, furan, naphthalene, indole, benzofuran, or benzothiophene each unsubstituted, mono-, di-, or trisubstituted by alkyl, hydroxy, alkoxy, nitro, halogen, amino, or trifluoromethyl; X is OR2 wherein R2 is hydrogen, (CH2)nNR3R4, or a promoiety, or X is NH2, NHCO-promoiety, NHCO(CH2)nNR3R4, NR3R4, or (CH2)nNR3R4 wherein n is an integer of from 0 to 5 and R3 and R4 are each independently selected from hydrogen and methyl or R3 and R4 form a ring together with the N to which they are attached; m is an integer of from 1 to 6; and Y is CH, CCH3, CF, CCl, CBr, CSCH3, or N. The invention concerns tachykinin antagonists. The compounds are alcohols, amines and prodrugs of nonpeptides which have utility in treating disorders mediated by tachykinins. Such disorders are respiratory, inflammatory, gastrointestinal, ophthalmic, allergies, pain, vascular, diseases of the central nervous system, and migraine. Methods of preparing compounds and novel intermediates are also included. The compounds are expected to be especially useful in asthma, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, the management of pain, migraine, and antiemetic agents.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule, R1 représente phényle, pyridine, thiophène, furane, naphthalène, indole, benzofurane ou benzothiophène, aucun n'étant substitué, ou tous étant mono-, bi-, ou trisubstitué par alkyle, hydroxy, alcoxy, nitro, halogène, amino ou trifluorométhyle; X représente soit OR2 où R2 est hydrogène, (CH2)nNR3R4, ou un précurseur de fraction, soit NH2, un précurseur de fraction NHCO, NHCO(CH2)nNR3R4, NR3R4, ou (CH2)nNR3R4 dans lequel n est un entier valant de 0 à 5, R3 et R4 provenant chacun indépendamment du groupe constitué par hydrogène et méthyle, ou bien R3 et R4 formant un cycle avec le N auquel ils sont liés; m est un entier valant de 1 à 6; Y représente CH, CCH3, CF, CCl, CBr, CSCH3 ou N. Plus spécifiquement, l'invention concerne les antagonistes de la tachykinine. Les composés sont des alcools, des amines et des promédicaments non peptidiques présentant un intérêt pour le traitement des troubles dont les médiateurs sont les tachykinines. Les troubles concernés sont d'ordre respiratoire, inflammatoire, gastro-intestinal, ophtalmique, allergique, algique, vasculaire, et les maladies du système nerveux central ainsi que les migraines. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés ainsi que de nouveaux intermédiaires. Ces composés devraient être particulièrement utiles contre l'asthme, la sclérose en plaques, la polyarthrite rhumatoïde, pour la gestion de la douleur, contre les migraines et comme agents antivomitifs.