2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 134714-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 134714-20-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DZYILUKBCXGPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 dirhodium tetraacetate 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-oxo-6-pent-4-enoyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于构建氮杂多环系统的环化——环加成级联

  摘要：

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1681
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅基吡咯酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于构建氮杂多环系统的环化——环加成级联

  摘要：

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1681

文献信息

• Pyrrolo(2,1-B)thiazole derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05098919A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cyclic alkyl group; R.sub.2 represents a hydroxyl group, an alkoxy group which may have one to three substituents in the alkyl group moiety, an arylthio group which may have one or more substituents in the aryl group moiety, an aryloxy group which may have one or more substituents in the aryl group moiety, an amino group, an alkylamino group or a cyclic amino group which may contain other hetero atoms as ring atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom; R.sub.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group which may have one or more substituents, or a hetero aryl group which may have one or more substituents; m represents 1 or 2 and represents a single bond or a double bond; salts thereof, and pharmaceutical preparations for preventing and treating hepatic diseases containing the compound of the formula (I) or salts thereof as an active ingredient are disclosed.

  以下式子(I)所表示的化合物：##STR1## 其中，R.sub.1代表氢原子、烷基或环烷基；R.sub.2代表羟基、烷氧基，该烷氧基中的烷基部分可以有一到三个取代基，还可以是苯硫基，该苯硫基中的苯基部分可以有一个或多个取代基，也可以是苯氧基，该苯氧基中的苯基部分可以有一个或多个取代基，还可以是氨基、烷基氨基或环状氨基，该环状氨基可以包含其他杂原子作为环原子，所选的杂原子包括氮原子、氧原子和硫原子；R.sub.3代表氢原子、烷基、苯基，该苯基可以有一个或多个取代基，或杂环苯基，该杂环苯基可以有一个或多个取代基；m代表1或2，表示单键或双键；其盐以及作为活性成分的具有预防和治疗肝病作用的药物制剂，其中所述药物制剂包含式(I)中的化合物或其盐。
• Pyrrolo [2,1-b]thiazole derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0410224A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  A novel compound represented by the following formula (I): wherein R₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cyclic alkyl group; R₂ represents a hydroxyl group, an alkoxy group which may have one to three substituents in the alkyl group moiety, an arylthio group which may have one or more substituents in the aryl group moiety, an aryloxy group which may have one or more substituents in the aryl group moiety, an amino group, an alkylamino group or a cyclic amino group which may contain other hetero atoms as ring atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom; R₃ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group which may have one or more substituents, or a hetero aryl group which may have one or more substituents; and ----- represents a single bond or a double bond; salts thereof, and pharmaceutical preparations for preventing and treating hepatic diseases containing the compound of the formula (I) or salts thereof as an active ingredient are disclosed.

  由下式(I)代表的新型化合物： 其中 R₁ 代表氢原子、烷基或环烷基； R₂代表羟基、烷氧基（可在烷基分子中具有一至三个取代基）、芳硫基（可在芳基分子中具有一个或多个取代基）、芳氧基（可在芳基分子中具有一个或多个取代基）、氨基、烷基氨基或环状氨基（可含有其他杂原子作为选自氮原子、氧原子和硫原子的环原子）； R₃ 代表氢原子、烷基、芳基（可有一个或多个取代基）或杂芳基（可有一个或 多个取代基）；以及 ----- 代表单键或双键；公开了含有式 (I) 化合物或其盐作为活性成分的其盐和用于预防和治疗肝病的药物制剂。
• Enantioselective Fluorination of <i>tert</i>-Butoxycarbonyl Lactones and Lactams Catalyzed by Chiral Pd(II)-Bisphosphine Complexes
  作者：Toshiaki Suzuki、Tomomi Goto、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jo062048m

  日期：2007.1.1

  An efficient catalytic enantioselective fluorination of tert-butoxycarbonyl lactones and lactams is reported. Reactions of the lactone substrates proceeded smoothly in an alcoholic solvent with a catalytic amount of chiral Pd(II) complex. In the case of the less acidic lactam substrates, concurrent use of the Pd complex and 2,6-lutidine as a cocatalyst was effective. Under the reaction conditions, the fluorinated lactones and lactams were obtained in good yield with excellent enantioselectivity (94-99% ee).
• US5098919A
  申请人：——

  公开号：US5098919A

  公开（公告）日：1992-03-24
• Cyclization–cycloaddition cascades for the construction of azapolycyclic ring systems
  作者：Albert Padwa、William S. Kissell、Cheryl K. Eidell

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1681

  日期：——

  reaction. An alternate route for the synthesis of cyclic amidofurans was developed using a Pummerer in- duced cyclization of the thiophenyl substituted acetal derived from the aldol reaction of methoxyphenylsulfanyl acetaldehyde with a-valerolactam. Treatment of the amido-substituted acetal with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) generated an oxonium ion, which readily cyclized onto

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺