(3aS,5S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one | 954145-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 954145-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: XRRXFPAQZQDGIZ-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₆H₁₄SiC₈H₁₂O₂CH₂H₂O
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应对映体合成（-）-新霉素草酸酯四环核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，研究了对（-）-Platensimycin（1）的草酸酯四环核的对映选择性路线。E / Z混合物（1∶1）的热反应从E-二烯提供了草酸酯四环核2，并且Z-二烯未改变地回收。以（S）-香芹酮为起始原料，以光学活性形式方便地组装Diels-Alder底物。

  DOI：

  10.1021/ol701783z
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₄O₃O 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3aS,5S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应对映体合成（-）-新霉素草酸酯四环核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，研究了对（-）-Platensimycin（1）的草酸酯四环核的对映选择性路线。E / Z混合物（1∶1）的热反应从E-二烯提供了草酸酯四环核2，并且Z-二烯未改变地回收。以（S）-香芹酮为起始原料，以光学活性形式方便地组装Diels-Alder底物。

  DOI：

  10.1021/ol701783z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Platensimycin Oxatetracyclic Core by Using an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/ol701783z

  日期：2007.9.1

  oxatetracyclic core of (-)-platensimycin (1) has been investigated by using an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. The thermal reaction of E/Z mixture (1:1) provided oxatetracyclic core 2 from the E-diene and the Z-diene was recovered unchanged. The Diels-Alder substrate was conveniently assembled in optically active form with use of (S)-carvone as the starting material.

  通过使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，研究了对（-）-Platensimycin（1）的草酸酯四环核的对映选择性路线。E / Z混合物（1∶1）的热反应从E-二烯提供了草酸酯四环核2，并且Z-二烯未改变地回收。以（S）-香芹酮为起始原料，以光学活性形式方便地组装Diels-Alder底物。