1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)-pyrrole-2-carboxamidopropionitrile | 97950-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)-pyrrole-2-carboxamidopropionitrile
• 英文别名: 3-<1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido>propionitrile；4-amino-N-[5-(2-cyanoethylcarbamoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 97950-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₂
• 分子量: 314.347
• InChiKey: OQECBDLFVCWZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)-pyrrole-2-carboxamidopropionitrile 在 15-冠醚-5 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<1-methyl-4-<1-methyl-4-(2-nitroimidazol-1-ylacetamido)pyrrole-2-carboxamido>pyrrole-2-carboxamido>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Parrick, John; Porssa, Manuchehr; Jenkins, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2681 - 2686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)-pyrrole-2-carboxamidopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient total syntheses of the oligopeptide antibiotics netropsin and distamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a019

文献信息

• Novel DNA groove binding alkylators: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Krzysztof Krowicki、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Robert A. Newman、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm00397a012

  日期：1988.2

  A group of oligopeptides has been synthesized that are structurally related to the natural antiviral antitumor agents netropsin and distamycin but which bear alkylating functions. Cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines as well as their in vitro activity against a range of viruses is reported. The biological activity of these agents is discussed both in terms of their alkylating

  合成了一组寡肽，其在结构上与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双嘧霉素有关，但具有烷基化功能。据报道对人和鼠肿瘤细胞系均具有细胞抑制活性，以及​​它们对多种病毒的体外活性。从它们的烷基化反应性和它们的结构差异方面讨论了这些试剂的生物学活性。与netropsin相比，将烷基化部分掺入这些小沟DNA结合物中可导致细胞抑制活性提高多达45倍，而达他霉素的活性则提高多达18倍。
• Synthesis of Geometrically Constrained Unsymmetrical Bis(polyamides) Related to the Antiviral Distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2095::aid-ejoc2095>3.0.co;2-j

  日期：2000.6

  for the strict DNA base-sequence recognition of (AT)4 and (AT)5, respectively, for the oligopeptide minor-groove binding agents netropsin (I) and distamycin (II) leads to proposals for the rational structure modification for altered base recognition. In this paper we report the synthesis of unsymmetrical imidazo-pyrrolo-bis(polyamides), structurally related to the natural antiviral agents distamycin

  分析分别对（AT）4和（AT）5的寡肽小沟结合剂netropsin（I）和distamycin（II）的严格DNA碱基序列识别的结构和立体化学要求导致了对合理的结构修饰，以改变碱基识别。在本文中，我们报告了与天然抗病毒剂双歧霉素在结构上相关且带有非天然（25-27）或天然（31-33）的不对称咪唑并吡咯并双（聚酰胺）的合成）由柔性或刚性接头链接的末端。这是关于在连接的双（聚酰胺）中具有二甲基氨基丙基或am基末端的带有咪唑的结构的合成的首次报道。
• Novel linked antiviral and antitumor agents related to netropsin and distamycin: synthesis and biological evaluation
  作者：J. William Lown、Krzysztof Krowicki、Jan Balzarini、Robert A. Newman、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00130a024

  日期：1989.10

  have been synthesized which are structurally related to the natural antiviral antitumor antibiotics netropsin and distamycin bearing two such moieties linked by polymethylene bridges. Cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines and their in vitro activity against a range of viruses are reported. Enhanced antiviral activity was obtained against vaccinia virus. As a result of the

  合成了一组寡肽，其在结构上与天然抗病毒抗肿瘤抗生素netropsin和distamycin有关，带有通过聚亚甲基桥连接的两个这样的部分。据报道，对人和鼠肿瘤细胞系均具有细胞抑制活性，并且它们对多种病毒具有体外活性。获得了针对牛痘病毒的增强的抗病毒活性。由于引入了多亚甲基接头[（CH2）n，n = 1、2和6-8]，与母体化合物netropsin和distamycin相比，其抗肿瘤和抗痘苗病毒的活性均显着增强。讨论了这些试剂的生物学活性，既涉及其结构差异，也涉及其与双链DNA的小沟结合。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DISTAMYCIN AND DERIVATIVES THEREOF USING 1-METHYL-4-FORMYLAMINO-2-PYRROLECARBONYL CHLORIDE ITERATIVELY AS AN INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DISTAMYCINE ET DE SES DERIVES AU MOYEN DE CHLORURE DE 1-METHYL-4-FORMYLAMINO-2-PYRROLECARBONYLE DE FACON REPETEE EN TANT QU'INTERMEDIAIRE
  申请人：NAXOSPHARMA S R L

  公开号：WO2004106301A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A process for the total synthesis of Distamycin, and synthetic poly-(4 aminopyrrole -2-carboxamide) congeners thereof, using 1-methyl-4­- forinylamino-2-pyrrolecarbonyl chloride iteratively as an intermediate, is provided. The process finds application for both in solution and solid support synthetic technologies.

  提供了一种使用1-甲基-4-吡啶基氨基-2-吡咯烷羧酰氯作为中间体迭代地进行Distamycin的全合成以及合成的聚合物-(4-氨基吡咯-2-羧酰胺)的方法。该方法适用于溶液和固相合成技术。
• Structure-activity relationship of novel oligopeptide antiviral and antitumor agents related to netropsin and distamycin
  作者：J. William Lown、Krzysztof Krowicki、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00157a016

  日期：1986.7

  A group of oligopeptides have been synthesized that are structurally related to the natural antiviral antitumor agents netropsin and distamycin. Cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines as well as their in vitro activity against a range of viruses is reported. The biological activity of these agents is discussed both in terms of their structural differences and, in particular

  已经合成了一组与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双霉素有关的寡肽。据报道对人和鼠肿瘤细胞系均具有细胞抑制活性，以及​​它们对多种病毒的体外活性。这些试剂的生物学活性既从其结构差异方面进行讨论，又特别是关于它们所观察到的碱基依赖性和序列依赖性次要凹槽与双链体寡核苷酸的结合而进行了讨论。