1-(quinolin-8-yl)propan-1-one | 90029-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-8-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[8]quinolyl-propan-1-one；1-[8]Chinolyl-propan-1-on；1-quinolin-8-ylpropan-1-one
• CAS: 90029-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IWVMDHNJDOULLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-8-yl)propan-1-one 、 3,3-二甲基-1-丁烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 二苯基丙基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 36.0h， 以19%的产率得到4,4-dimethyl-1-(quinolin-8-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助铑（I）催化的碳-碳键裂解将乙基酮直接转化为烷基酮：配体在抑制β-氢消除中起重要作用

  摘要：

  通过基团定向的碳-碳键裂解，将1-（喹啉-8-基）丙-1-酮的乙基与取代的苯乙烯交换，从而合成喹啉酮衍生物。使一系列取代的苯乙烯与1-（喹啉-8-基）丙-1-酮反应，在中等和良好的条件下生产各种取代的3-苯基-1-（喹啉-8-基）丙-1-酮。产量。对于这些转化而言，将[Rh（COD）Cl] 2（5.0 mol％）与Et 3 N（2.5当量）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（10 mol％）结合在一起的催化体系是最佳的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00309
• 作为产物：
  描述：

  1-(quinolin-8-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(quinolin-8-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助铑（I）催化的碳-碳键裂解将乙基酮直接转化为烷基酮：配体在抑制β-氢消除中起重要作用

  摘要：

  通过基团定向的碳-碳键裂解，将1-（喹啉-8-基）丙-1-酮的乙基与取代的苯乙烯交换，从而合成喹啉酮衍生物。使一系列取代的苯乙烯与1-（喹啉-8-基）丙-1-酮反应，在中等和良好的条件下生产各种取代的3-苯基-1-（喹啉-8-基）丙-1-酮。产量。对于这些转化而言，将[Rh（COD）Cl] 2（5.0 mol％）与Et 3 N（2.5当量）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（10 mol％）结合在一起的催化体系是最佳的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00309

文献信息

• Metal-catalysed alkyl ketone to ethyl ketone conversions in chelating ketones via carbon–carbon bond cleavage
  作者：J. William Suggs、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c39850000092

  日期：——

  8-Quinolinyl alkyl ketones, in which the alkyl group has β-hydrogens, react with various RhI and IrI complexes under ethylene to give, in a catalytic process, 8- quinolinyl ethyl ketone; the same reaction with 8-quinolinyl phenyl ketone produces styrene via ethylene insertion into a rhodium–phenyl bond and β-elimination of the resulting phenylethyl complex.

  烷基具有β​​-氢的8-喹啉基烷基酮在乙烯催化下与各种Rh I和Ir I络合物反应，在催化过程中得到8-喹啉基乙基酮。与8-喹啉基苯基酮进行的相同反应通过将乙烯插入到铑-苯基键中以及β-消除生成的苯乙基配合物来产生苯乙烯。
• Formation of Tertiary Alcohol via Chelation-Assisted Nickel(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Unactivated 1-(Quinolin-8-yl)ethan-1-one
  作者：Shutao Wu、Weijie Guo、Tao Wang、Qingxiao Xie、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800943

  日期：2018.12.3

  nickel‐catalyzed addition of arylboronic acids to unactivated ketones was reported in this study. A series of substituted arylboronic acids was reacted with 1‐(quinolin‐8‐yl)ethan‐1‐one and its derivatives to provide various substituted 1‐aryl‐1‐(quinolin‐8‐yl)ethan‐1‐ols and relevant compounds in medium to good yields. The N‐directing group is essential for the addition reaction of arylboronic acids

  这项研究报道了通过螯合辅助镍催化将芳基硼酸加成到未活化的酮上来合成叔醇的方法。一系列取代的芳基硼酸与1-（喹啉-8-基）乙烷-1-酮及其衍生物反应生成各种取代的1-芳基-1-（喹啉-8-基）乙烷-1-醇及相关物质中等至高收率的化合物。N导向基团对于芳基硼酸与这些未活化的酮的加成反应至关重要。乙酰丙酮镍（II）（10.0 mol％）与碘化钠（2当量）和碳酸钾（0.8当量）的组合被确定为当前转化的最佳催化体系。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110046157A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , G, n, p and q have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物： 其中R1、R2、G、n、p和q的值如说明书所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明中的化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱的方法。
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yoshida Tomohiro

  公开号：US20100228026A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention provides a sulfonyl malonamide derivative, or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate thereof, that has therapeutic and/or preventive effect(s) on various diseases due to its agonist action at AT 2 receptor, and is useful as a pharmaceutical agent for the treatment and/or prevention of diseases involving the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS).

  该发明提供了一种磺酰基马隆酰胺衍生物，或其药理学上可接受的盐或溶剂，由于其在AT2受体上的激动剂作用，对各种疾病具有治疗和/或预防作用，并且作为用于治疗和/或预防涉及肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）疾病的药物剂形具有用处。
• Howitz; Koepke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 47
  作者：Howitz、Koepke

  DOI：——

  日期：——