1,1-Dibrom-4,4-dimethyl-pentanon-2 | 54665-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibrom-4,4-dimethyl-pentanon-2
• 英文别名: 1,1-dibromo-4,4-dimethyl-pentan-2-one；1,1-Dibromo-4,4-dimethylpentan-2-one；1,1-dibromo-4,4-dimethylpentan-2-one
• CAS: 54665-35-9
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 271.98
• InChiKey: GJKFJBFILCMJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,1-Dibrom-4,4-dimethyl-pentanon-2
  参考文献：
  名称：

  使用 Petasis 试剂从叔酰胺中溴化烯胺：一种方便的一锅式区域选择性溴甲基酮途径

  摘要：

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.765484

文献信息

• Stereochemical and Steric Effects in Nucleophilic Substitution of α-Halo Ketones
  作者：J. William Thorpe、John Warkentin

  DOI：10.1139/v73-137

  日期：1973.3.15

  interaction between nucleophile and carbonyl carbon (bridging) for reaction of conformation-ally-mobile systems. Conformationally-fixed systems, on the other hand, may be affected by such factors. trans,-2-Chloro-4-t-butylcyclohexanone is 61-fold more reactive than the cis-isomer, in the SN2 reaction with acetate. Activation parameters support the conclusion that only those α-halo ketones which are stereochemically

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。