ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate | 947417-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 947417-23-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: BAMZJJLQRTTXQE-NVOIFWJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 (E)-4-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e

文献信息

• De Novo Formal Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ via the Asymmetric Hydration of Dienoates
  作者：Matthew S. Mortensen、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol071145e

  日期：2007.8.1

  A de novo approach to the formal total synthesis of the macrolide natural product (-)-virginiamycin M2 has been achieved via a convergent approach. The absolute and relative stereochemistry of the nonpeptide portion of (-)-virginiamycin M2 was introduced by two Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions.

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。