4-ethoxy-α,α-dichloroacetophenone | 38767-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-α,α-dichloroacetophenone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)ethan-1-one；4-ethoxy-dichloroacetophenone；1-(4-ethoxy-phenyl)-2,2-dichloro-ethanone；1-(4-Aethoxy-phenyl)-2,2-dichlor-aethanon；p-Ethoxy-dichloracetophenon；2,2-Dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 38767-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: CUMBNVDCPSEVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-α,α-dichloroacetophenone 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 (4-ethoxy-phenyl)-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bandyopadhyay; Bagchi; Podder, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 4, p. 239 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 苯乙醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73.3%的产率得到4-ethoxy-α,α-dichloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1的二氯苯乙酮具有提高的选择性和抗增殖活性：合成与构效关系

  摘要：

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.026

文献信息

• Darzens reaction as a convenient method for the synthesis of ?-chloroketones, ?-chloroepoxides, and symmetrically substituted dioxines
  作者：V. A. Mamedov、I. A. Litvinov、O. N. Kataeva、I. Kh. Rizvanov、I. A. Nuretdinov

  DOI：10.1007/bf00811092

  日期：1994.12

  The Darzens reaction of dichloroacetophenone (DCAP) with substituted benzaldehydes has been studied. The structure of the products was shown to depend on the phenyl group substituents. Reaction of benzaldehyde, 4-bromo-, and 2,4-dichlorobenzaldehydes results in 1-phenyl-3-aryl-3-chloropropane-1,2-diones (2a-c), reaction of para- or meta-nitrobenzaldehydes yields 1-phenyl-2-chloro-3-aryl-2,3-epoxypropane-1-ones (3a, b). Upon the introduction of an alkoxy group into the phenyl ring of benzaldexyde and/or dichloroacetophenone, symmetrically substituted dioxines were obtained (6a-c). The structure of the reaction products has been established by single crystal X-ray investigations.
• BANDYOPADHYAY, A.;BAGCHI, B.;PODDER, G.;MOITRA, S. K., J. INDIAN. CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 239-240
  作者：BANDYOPADHYAY, A.、BAGCHI, B.、PODDER, G.、MOITRA, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Mamedov V. A., Litvinov I. A., Kataeva O. N., Rizvanov I. Kh., Nuretdinov+, Monatsh. Chem, 125 (1994) N 12, S 1427-1435
  作者：Mamedov V. A., Litvinov I. A., Kataeva O. N., Rizvanov I. Kh., Nuretdinov+

  DOI：——

  日期：——
• US3941842A
  申请人：——

  公开号：US3941842A

  公开（公告）日：1976-03-02
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。