(Z)-1-(diethoxyphosphonyl)-2-(phenyltelluryl)-2-phenylethene | 259677-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(diethoxyphosphonyl)-2-(phenyltelluryl)-2-phenylethene
• 英文别名: diethyl Z-2-phenyltelluro-2-phenylethenylphosphonate；diethyl 2-phenyl-2-phenyltellurovinylphosphonate；[(Z)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenyltellanylethenyl]benzene
• CAS: 259677-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃PTe
• 分子量: 443.937
• InChiKey: AXGZOQNKNJADHB-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (Z)-1-(diethoxyphosphonyl)-2-(phenyltelluryl)-2-phenylethene 在 palladium dichloride silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(3E,5E)-6-diethoxyphosphoryl-5-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of phosphono-(1Z,3E)-dienyl compounds from β-phenyltelluro-vinylphosphonates and -vinylphosphine oxides

  摘要：

  Phosphono-1,3-dienyl compounds 2 can be prepared by palladium cross-coupling reaction of beta-phenyltelluro-vinylphosphonates or -vinylphosphine oxides with alkenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and AcOAg as reoxidant agent at room temperature. The coupling reaction is stereospecific and the compounds 2 were obtained in good yields with total retention of configuration. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00671-5
• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 diethyl phenylethynylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-1-(diethoxyphosphonyl)-2-(phenyltelluryl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃的立体定义的功能化乙烯基碲化物的高度立体选择性和区域选择性合成。

  摘要：

  （Z）-β-芳基硬脂基乙烯基膦酸酯和（Z）-β-芳基硬脂基乙烯基砜是通过对1-炔基膦酸酯和1-炔基砜进行高度立体选择性的抗氢纤化作用合成的。这些化合物的构型通过1 H NMR光谱或NOESY实验以及X射线衍射分析进行表征。通过芳基碲酸钠与（E）-2-碘乙烯基砜的反应，得到（E）-β-芳基碲基乙烯基砜，从而证实了上述抗加氢碲化的立体化学。当炔烃与二芳基二碲化物和芳基亚磺酸钠的串联反应在AcOH / H2O（4/1）中进行时，一步即可以高收率获得相应的（E）-β-芳基tellurovinyl砜。该反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且通过使用芳基亚磺酸盐作为磺酰基自由基前体和二芳基二碲化物作为自由基受体来进行。（E）-1-碘-2-芳基碲代烯烃可通过将ArTeI与末端炔在THF中反加成而获得。化合物17b的立体化学也通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo001026b

文献信息

• Stereoselective addition of sodium organyl chalcogenolates to alkynylphosphonates: synthesis of diethyl 2-(organyl)-2-(organochalcogenyl)vinylphosphonates
  作者：Antonio L Braga、Elenilson F Alves、Claudio C Silveira、Leandro H de Andrade

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02044-4

  日期：2000.1

  Organyl thiolate, selenolate or tellurolate anions reacted with alkynylphosphonates 1 to give diethyl 2-(organyl)-2-(organochalcogenyl)vinylphosphonates [β-organochalcogenyl vinylphosphonates] 2 in satisfactory yields. The reaction was stereoselective, giving predominantly or exclusively the (Z)-stereoisomer.

  硫醇酸根，硒酸根或碲酸根阴离子与炔基膦酸酯1反应，以令人满意的收率得到2-（有机基）-2-（有机氧代烷基）乙烯基膦酸酯[β-有机氧代烷基乙烯基膦酸酯] 2。反应是立体选择性的，主要或仅产生（Z）-立体异构体。
• Synthesis and reaction of β-organyltelluro vinylphosphonates and vinyl sulfones
  作者：Won Bum Jang、Dong Young Oh、Chi-Wan Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00782-6

  日期：2000.6

  Reactions of organyl tellurols generated in situ from ditellurides and alkynes bearing electron-stabilizing groups such as the phosphonyl and sulfonyl groups gave the beta-organyltelluro vinylphosphonates or vinyl sulfones in high yield, which are followed by transmetallation by organometallic reagents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.